m-TFO(1-) | 72332-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-TFO(1-)
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)phenolate
• CAS: 72332-16-2
• 化学式: C₇H₄F₃O
• 分子量: 161.103
• InChiKey: UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 m-TFO(1-) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[3-(三氟甲基)苯氧基]烟酸
  参考文献：
  名称：

  Activation and Inhibition of Kidney CLC-K Chloride Channels by Fenamates

  摘要：

  CLC-K Cl– 渠道在肾脏和耳朵中特异性表达，它们对盐的稳态至关重要，CLC-Kb 的功能缺失突变可导致 III 型巴特综合征。目前已知的 CLC-K 渠道唯一配体是 2- p -氯苯氧丙酸 (CPP) 的衍生物 3-苯基-CPP，它可以阻断 CLC-Ka，但不影响 CLC-Kb。在这里，我们展示了除了该阻断位点外，CLC-K 渠道还具有一个激活结合位点，该位点控制通道的开启。通过对表达在非洲爪蛙卵母细胞中的通道使用电压夹持技术，我们发现氟尼辛酸 (NFA) 在 10 至 1000 μM 范围内增加了 CLC-Ka 和 CLC-Kb 的电流。氟芬那酸 (FFA) 的衍生物或高剂量的 NFA 对 CLC-Ka 产生了抑制作用，而对 CLC-Kb 则没有，并且在对阻断剂不敏感的 CLC-Ka 突变体上同样显示出该作用，表明激活结合位点与阻断位点是不同的。对 CLC-Ka 对 NFA 和 FFA 衍生物的敏感性评估，以及对这些配体的建模研究，让我们得出结论：激活化合物的一个主要特征是分子两个环的共平面性，而阻断则需要非共平面构型。这些分子为识别利尿剂或在治疗巴特综合征方面有用的药物提供了起点。

  DOI：

  10.1124/mol.105.017384
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 在 水 作用下， 生成 m-TFO(1-)
  参考文献：
  名称：

  水中三氟甲基苯酚的激发态质子转移到溶剂的速率

  摘要：

  已经通过皮秒时间分辨荧光测量研究了水中电子激发的邻、间和对（三氟甲基）苯酚 (TFOH) 向溶剂的质子转移反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.312
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 m-TFO(1-) 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 2,5-dimethylbenzoate anion
  参考文献：
  名称：

  空间位阻共振和支撑效应的概念：甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的碱度

  摘要：

  根据使用 FT-ICR 光谱法测量的九种甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的气相碱度，重新审视了两个经典术语“共振位阻”和“支撑效应” . 通过将这些数据与已公布的中性形成热相结合，并利用等分反应原理，分别评估酸分子、它们的阴离子（去质子化）和质子化阳离子（被质子化形式取代）的相对形成焓。相应的甲酯）。所有物种的能量也在半经验水平 (AM1) 计算

  DOI：

  10.1021/ja00078a052

文献信息

• The Ever-Surprising Chemistry of Boron: Enhanced Acidity of Phosphine⋅Boranes
  作者：Marcela Hurtado、Manuel Yánez、Rebeca Herrero、Andrés Guerrero、Juan Z. Dávalos、José-Luis M. Abboud、Brahim Khater、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1002/chem.200802307

  日期：2009.4.27

  The acidity‐enhancing effect of BH3 in gas‐phase phosphine⋅boranes compared to the corresponding free phosphines is enormous, between 13 and 18 orders of magnitude in terms of ionization constants. Thus, the enhancement of the acidity of protic acids by Lewis acids usually observed in solution is also observed in the gas phase. For example, the gas‐phase acidities (GA) of MePH2 and MePH2⋅BH3 differ

  酸度提高效果BH的3在气相膦⋅硼烷相比于相应的游离的膦是巨大的，大小为13级18之间的订单在电离常数的条款。因此，在气相中也观察到通常在溶液中观察到的路易斯酸对质子酸酸度的增强。例如，麦菲的气相酸度（GA）2和麦菲2 ⋅ BH 3由约118千焦摩尔不同-1（见图）。
• Electrochemistry of Electron-Transfer Probes. The Role of the Leaving Group in the Cleavage of Radical Anions of α-Aryloxyacetophenones¹
  作者：Mogens L. Andersen、N. Mathivanan、Danial D. M. Wayner

  DOI：10.1021/ja954093+

  日期：1996.1.1

  potential (E°) of α-phenoxyacetophenone has been determined from the voltammetric peak potential obtained by linear sweep voltammetry in combination with the rate constant for fragmentation of the radical anion which had been determined by laser flash photolysis. The E° values of a number of α-aryloxyacetophenones were then estimated from a correlation of the 13C chemical shifts of the carbonyl carbon

  α-苯氧基苯乙酮的形式还原电位 (E°) 由线性扫描伏安法获得的伏安峰电位结合激光闪光光解测定的自由基阴离子碎裂速率常数确定。然后根据羰基碳的 13C 化学位移的相关性和一系列取代的 α-苯胺基苯乙酮内的类似相关性（E° 与 13C 化学位移）估计许多 α-芳氧基苯乙酮的 E° 值。使用这些电位（在很宽的取代基范围内仅变化 34 mV），α-芳氧基苯乙酮自由基阴离子碎裂的速率常数由相应伏安波的数字模拟确定。显示碎裂速率常数与相应酚的 pKa 相关。然而，动力学范围太小，实验误差太大，无法区分线性和二次频率...
• Electrochemistry of Electron Transfer Probes. alpha-Aryloxyacetoveratrones and Implications for the Mechanism of Photo-yellowing of Pulp.
  作者：Mogens L. Andersen、Danial D. M. Wayner、Yves Dory、Jean Marc Chapuzet、Jean Lessard、André Tallec、Tatsuya Shono、H. Toftlund

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0830

  日期：——

  Standard potentials (E degrees) of a series of substituted alpha-aryloxyacetoveratrone derivatives have been determined from a correlation of the C-13 NMR chemical shifts of the carbonyl group and a similar correlation (E degrees vs. C-13 NMR shifts) within a series of alpha-anilinoacetoveratrones. Using these potentials the rate constants for fragmentation of the radical anions were determined by digital simulation of the voltammetric waves. The rate contants for C-O cleavage in the radical anions correlate with the pK(a) of the corresponding phenols. The fragmentations are all in the activated region of a general free energy relationship for this class of compound (alpha=0.5). The standard potential and rate constant for fragmention of the alpha-guaiacoxyacetoveratrone radical anion also were determined. This species is a model compound for one of the lignin substructures. The implication of these results on the currently accepted mechanism for photoyellowing of lignin rich paper is discussed.
• Activation and Inhibition of Kidney CLC-K Chloride Channels by Fenamates
  作者：Antonella Liantonio、Alessandra Picollo、Elena Babini、Giuseppe Carbonara、Giuseppe Fracchiolla、Fulvio Loiodice、Vincenzo Tortorella、Michael Pusch、Diana Conte Camerino

  DOI：10.1124/mol.105.017384

  日期：2006.1

  CLC-K Cl– channels are selectively expressed in kidney and ear, where they are pivotal for salt homeostasis, and loss-of-function mutations of CLC-Kb produce Bartter's syndrome type III. The only ligand known for CLC-K channels is a derivative of the 2- p -chlorophenoxypropionic acid (CPP), 3-phenyl-CPP, which blocks CLC-Ka, but not CLC-Kb. Here we show that in addition to this blocking site, CLC-K channels bear an activating binding site that controls channel opening. Using the voltage-clamp technique on channels expressed in Xenopus laevis oocytes, we found that niflumic acid (NFA) increases CLC-Ka and CLC-Kb currents in the 10 to 1000 μM range. Flufenamic acid (FFA) derivatives or high doses of NFA produced instead an inhibitory effect on CLC-Ka, but not on CLC-Kb, and on blocker-insensitive CLC-Ka mutants, indicating that the activating binding site is distinct from the blocker site. Evaluation of the sensitivity of CLC-Ka to derivatives of NFA and FFA together with a modeling study of these ligands allow us to conclude that one major characteristic of activating compounds is the coplanarity of the two rings of the molecules, whereas block requires a noncoplanar configuration. These molecules provide a starting point for identification of diuretics or drugs useful in the treatment of Bartter's syndrome.

  CLC-K Cl– 渠道在肾脏和耳朵中特异性表达，它们对盐的稳态至关重要，CLC-Kb 的功能缺失突变可导致 III 型巴特综合征。目前已知的 CLC-K 渠道唯一配体是 2- p -氯苯氧丙酸 (CPP) 的衍生物 3-苯基-CPP，它可以阻断 CLC-Ka，但不影响 CLC-Kb。在这里，我们展示了除了该阻断位点外，CLC-K 渠道还具有一个激活结合位点，该位点控制通道的开启。通过对表达在非洲爪蛙卵母细胞中的通道使用电压夹持技术，我们发现氟尼辛酸 (NFA) 在 10 至 1000 μM 范围内增加了 CLC-Ka 和 CLC-Kb 的电流。氟芬那酸 (FFA) 的衍生物或高剂量的 NFA 对 CLC-Ka 产生了抑制作用，而对 CLC-Kb 则没有，并且在对阻断剂不敏感的 CLC-Ka 突变体上同样显示出该作用，表明激活结合位点与阻断位点是不同的。对 CLC-Ka 对 NFA 和 FFA 衍生物的敏感性评估，以及对这些配体的建模研究，让我们得出结论：激活化合物的一个主要特征是分子两个环的共平面性，而阻断则需要非共平面构型。这些分子为识别利尿剂或在治疗巴特综合征方面有用的药物提供了起点。
• The Rate of Excited-state Proton Transfer to Solvent from Trifluoromethylphenols in Water
  作者：Shigeo Kaneko、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita

  DOI：10.1246/cl.2009.312

  日期：2009.4.5

  The proton-transfer reactions to solvent from electronically excited o-, m-, and p-(trifluoromethyl)phenols (TFOHs) in water have been investigated by picosecond time-resolved fluorescence measurem...

  已经通过皮秒时间分辨荧光测量研究了水中电子激发的邻、间和对（三氟甲基）苯酚 (TFOH) 向溶剂的质子转移反应。