2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-tert-butylphenyl)acrylonitrile | 341004-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-tert-butylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 341004-48-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂S
• 分子量: 318.442
• InChiKey: ZSDKCKKKQBWHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-tert-butylphenyl)acrylonitrile 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的[4 + 2]环化反应高度非对映选择性合成苯并噻唑并[3,2-a]吡啶

  摘要：

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00618a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-tert-butylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的[4 + 2]环化反应高度非对映选择性合成苯并噻唑并[3,2-a]吡啶

  摘要：

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00618a

文献信息

• A splendid method for synthesis of 2-(benzothiazole)-3-phenyl acrylonitrile derivatives catalysed by piperdine
  作者：S Maddila、S B. Jonnalagadda

  DOI：10.4314/bcse.v26i3.17

  日期：——

  A simple and efficient method is developed for the synthesis of 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(substituted phenyl)acrylonitrile from 2-(benzothiazole-2-yl)-3-oxopentanedinitrile and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of piperdine into ethanol  at reflux. Advantage of this procedure is relatively good yields (81-86%) with short reaction times (1.5-3 h), under moderate reaction conditions and simple workup procedure, plus easy preparation and handling of the catalyst.

  开发了一种简单有效的方法，用于在芳香醛存在下，由 2-(苯并噻唑-2-基)-3-氧代戊二腈和芳香醛合成 2-(苯并噻唑-2-基)-3-(取代苯基)丙烯腈。在回流下将催化量的哌啶转化为乙醇。该方法的优点是反应时间短（1.5-3小时），反应条件温和，后处理程序简单，收率相对较高（81-86％），并且催化剂易于制备和处理。