2-{[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 569349-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-Trimethylsilylprop-2-ynoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 569349-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃Si
• 分子量: 273.363
• InChiKey: ZZHYWZBACDPLNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (S,Z)-(3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)((3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Transient N−O-Linked Pauson−Khand Strategy for the Synthesis of the Deschloro Carbocyclic Core of the Palau'amines and Styloguanidines

  摘要：

  A stereocontrolled route to the deschloro cyclopentyl core of the palau'amines and styloguanidines has been developed. This strategy makes use of the intramolecular Pauson-Khand cyclization of an enyne with a "transient N-O tether" to construct a five-membered carbocycle in a diastereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol0344063
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到2-{[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxy}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过NO连接的炔烃的分子内Pauson-Khand反应合成3,4-取代的环戊烯酮

  摘要：

  通过新颖的NO连接的炔烃的Pauson-Khand环化/裂解策略，构建了3,4-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01495-7

文献信息

• Synthesis of 3,4-substituted cyclopentenones via an intramolecular Pauson–Khand reaction of NO linked enynes
  作者：Stefan G Koenig、Kristi A Leonard、Ralf S Löwe、David J Austin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01495-7

  日期：2000.12

  Differentially 3,4-disubstituted cyclopentenones are constructed via a novel Pauson–Khand cyclization/cleavage strategy of NO linked enynes.

  通过新颖的NO连接的炔烃的Pauson-Khand环化/裂解策略，构建了3,4-二取代的环戊烯酮。
• A Transient N−O-Linked Pauson−Khand Strategy for the Synthesis of the Deschloro Carbocyclic Core of the Palau'amines and Styloguanidines
  作者：Stefan G. Koenig、Stefan M. Miller、Kristi A. Leonard、Ralf S. Löwe、Betty C. Chen、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol0344063

  日期：2003.6.1

  A stereocontrolled route to the deschloro cyclopentyl core of the palau'amines and styloguanidines has been developed. This strategy makes use of the intramolecular Pauson-Khand cyclization of an enyne with a "transient N-O tether" to construct a five-membered carbocycle in a diastereoselective fashion.