2-(4-(piperidin-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione | 101737-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(piperidin-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(5-piperidino-pentyl)-phthalimide；N-(5-Piperidino-pentyl)-phthalimid；2-(5-Piperidin-1-ylpentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 101737-84-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: PPAOJIVUMNOPMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(piperidin-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 苯酚 作用下， 反应 24.0h， 生成 (5-Piperidin-1-yl-pentyl)-quinolin-4-yl-amine; Oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  与组合抑制组胺N-甲基转移酶活性的新型一类新的非咪唑组胺H（3）受体配体的发展。

  摘要：

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对

  DOI：

  10.1021/jm0110845
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-(piperidin-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  组胺受体处杂脂环氰基胍的合成和生物学评价

  摘要：

  最近对组胺受体 (HR) 亚型的研究确定了咪唑基丁基氰基胍，如 UR-PI376，是人类组胺 H4 受体 (hH4R) 的高效激动剂。虽然含咪唑的化合物在药代动力学方面存在缺陷，但我们研究了用非芳香族六元杂环（哌啶、吗啉、硫代吗啉和 N-甲基哌嗪）作为潜在生物电子等排体替代杂芳香环的可能性。除此之外，这种方法应该提供更多关于芳香环作为基本头基的必要性的信息。除了这些变化，连接杂环和氰基胍部分的间隔长度（C3-C5）的变化可能会触发对各自 HR 的选择性。放射性配体结合试验的研究表明，在 hH1R 和 hH3R 上的活性非常弱，而几乎所有化合物在 hH2R 和 hH4R 上都没有活性。在含有哌啶的化合物的情况下，检测到在个位数微摩尔范围内对 hH3R 的中等亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900107

文献信息

• Novel Multitarget Directed Triazinoindole Derivatives as Anti-Alzheimer Agents
  作者：Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Sagar P. Patel、Anshuman Sinha、Deep D. Kansara、Annie R. Mecwan、Sarvangee B. Patel、Pragnesh N. Upadhyay、Kishan B. Patel、Dharti B. Shah、Navnit K. Prajapati、Prashant R. Murumkar、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00226

  日期：2019.8.21

  multitarget-directed ligands (MTDLs) to confront the key pathological aberrations. A novel series of triazinoindole derivatives were designed and synthesized. In vitro studies revealed that all the compounds showed moderate to good anticholinesterase activity; the most active compound 23e showed an IC50 value of 0.56 ± 0.02 μM for AChE and an IC50 value of 1.17 ± 0.09 μM for BuChE. These derivatives are also

  阿尔茨海默氏病（AD）的多面性要求使用多靶标配体（MTDL）进行治疗以应对关键的病理畸变。设计并合成了一系列新颖的三嗪并吲哚衍生物。体外研究表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗胆碱酯酶活性。活性最高的化合物23e对AChE的IC50值为0.56±0.02μM，对BuChE的IC50值为1.17±0.09μM。这些衍生物还具有强大的抗氧化活性。为了理解化合物23e的合理结合模式，进行了分子对接研究和分子动力学模拟研究，结果表明23e在AChE和BuChE的活性位点之间发生了显着的相互作用。化合物23e成功地减轻了SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的氧化应激，并以浓度依赖的方式对SH-SY5Y细胞表现出优异的抗 神经保护活性以及Aβ诱导的毒性。此外，在细胞毒性试验中，它对神经元SH-SY5Y细胞未显示任何明显的毒性。化合物23e在高达2000 mg / kg的剂量下未在大鼠中表现出任何急
• Monoquaternary Muscle Paralyzing Agents. I. Synthesis of Quaternary N-(ι-Piperidinoalkyl)-phthalimides^1,2
  作者：HUGH B. DONAHOE、ROBERT J. SEIWALD、SR. MARY MARGUERITE CHRISTINE NEUMANN、KAZUO K. KIMURA

  DOI：10.1021/jo01352a018

  日期：1957.1