4-bromomethyl-3-pivaloyloxy-5-(3-methoxyphenyl)isoxazole | 343305-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-bromomethyl-3-pivaloyloxy-5-(3-methoxyphenyl)isoxazole
• CAS: 343305-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: DHJJMGRNWUQSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-3-pivaloyloxy-5-(3-methoxyphenyl)isoxazole 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 2-Amino-3-[3-hydroxy-5-(3-methoxy-phenyl)-isoxazol-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基或杂芳基取代的AMPA类似物的AMPA激动剂活性的结构决定因素。合成与药理学

  摘要：

  我们之前已经报道了 2-氨基-3-(3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基)丙酸 (AMPA, 1a) 类似物的合成和药理学表征，其中甲基被苯基取代(APPA, 1b) 或杂芳基。虽然 2b 及其 3-吡啶基类似物 2-氨基-3-[3-羟基-5-(3-吡啶基)-4-异恶唑基]丙酸 (3-Py-AMPA, 3) 对 AMPA 受体的亲和力非常低，在 2 位引入含有杂原子的杂芳基取代基提供了有效的 AMPA 受体激动剂。我们在此报告了 2-氨基-3-(3-羟基-5-吡嗪基-4-异恶唑基)丙酸 (7) (IC50 = 1.2 μM; EC50 = 11 μM) 的合成和药理学，其较弱AMPA 激动剂比 AMPA (IC50 = 0.040 μM; EC50 = 3.5 μM) 但在效力上与 2-Py-AMPA (4) (IC50 = 0.57 μM; EC50 = 7.4 μM) 相当，分别在放射性配

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<62::aid-ardp62>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  3-pivaloyloxy-5-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-isoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到4-bromomethyl-3-pivaloyloxy-5-(3-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基或杂芳基取代的AMPA类似物的AMPA激动剂活性的结构决定因素。合成与药理学

  摘要：

  我们之前已经报道了 2-氨基-3-(3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基)丙酸 (AMPA, 1a) 类似物的合成和药理学表征，其中甲基被苯基取代(APPA, 1b) 或杂芳基。虽然 2b 及其 3-吡啶基类似物 2-氨基-3-[3-羟基-5-(3-吡啶基)-4-异恶唑基]丙酸 (3-Py-AMPA, 3) 对 AMPA 受体的亲和力非常低，在 2 位引入含有杂原子的杂芳基取代基提供了有效的 AMPA 受体激动剂。我们在此报告了 2-氨基-3-(3-羟基-5-吡嗪基-4-异恶唑基)丙酸 (7) (IC50 = 1.2 μM; EC50 = 11 μM) 的合成和药理学，其较弱AMPA 激动剂比 AMPA (IC50 = 0.040 μM; EC50 = 3.5 μM) 但在效力上与 2-Py-AMPA (4) (IC50 = 0.57 μM; EC50 = 7.4 μM) 相当，分别在放射性配

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<62::aid-ardp62>3.0.co;2-g