5-chloro-2-(3-phenoxypyrrolidin-1-yl)nicotinic acid | 1380754-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(3-phenoxypyrrolidin-1-yl)nicotinic acid
• 英文别名: 5-chloro-2-(3-phenoxypyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1380754-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 318.76
• InChiKey: RKBNKCCKUVKIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(3-phenoxypyrrolidin-1-yl)nicotinic acid 、 4-(1-氨基环丙基)-苯甲酸甲酯盐酸盐 生成 methyl 4-(1-(5-chloro-2-(3-phenoxypyrrolidin-1-yl)nicotinamido)cyclopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  PYRIDINE AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的吡啶酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地是氢、线性或支链（C1-C3）烷基或共同形成环丙基环；R独立地选自卤素和三氟甲基的群体，p为1、2或3；A为C或N；E为式（B）或（C）的基团，其中B为C(O)OH、C(O)O(C1-C3)烷基，C选自式（I），m为1、2或3，n为0或1，W为—O—、—O(C1-C3烷基)-、—(C1-C3烷基)O—、—C(O)—、—C(═N—O(C1-C3烷基))-、—NH—或—NH(C1-C3烷基)-；Ar为苯基，可选地取代一个或多个取代基，所述取代基选自卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、—NH(C1-C3烷基)-、—N(C1-C3烷基)(C1-C3烷基)-、含有一个氮原子的从5到7个成员的杂环环，该氮原子与Ar成共价键，并可选地含有一个或两个选自N、O和S的杂原子；以及含有1至3个选自S、O和N的杂环芳香环，该杂环芳香环被一种或两种取代基所取代，所述取代基选自（C1-C3）烷基、（C3-C5）环烷氧基、（C1-C3）烷基羰基。本发明的化合物可用于制备治疗需要使用EP4受体拮抗剂的病理情况的药物，例如治疗急性和慢性疼痛、炎症性疼痛、骨关节炎、炎症相关疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、子宫内膜异位症和偏头痛。

  公开号：

  US20130261100A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-(3-phenoxypyrrolidin-1-yl)nicotinate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-chloro-2-(3-phenoxypyrrolidin-1-yl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR EP4

  摘要：

  该发明涉及式(I)的吡啶酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地为氢、直链或支链(C1-C3)烷基，或者它们结合在一起形成环丙基环；R独立地选自卤素和三氟甲基的群，p为1、2或3；A为C或N；E为式(B)或(C)的基团，其中B为C(O)OH、C(O)O(C1-C3)烷基，C选自式(I)的群，m为1、2或3，n为0或1，W为-O-、-O(C1-C3烷基)-、-(C1-C3烷基)O-、-C(O)-、-C(=N-O(C1-C3烷基))-、-NH-或-NH(C1-C3烷基)-；Ar为苯基，可选择地取代一个或多个取代基，选自卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、-NH(C1-C3烷基)-、-N(C1-C3烷基)(C1-C3烷基)-，a为含有一个氮原子的5至7元杂环环，与Ar共价键合，可选择地含有一个或两个来自N、O和S的杂原子；以及含有1至3个来自S、O和N的杂原子的5-或6元杂芳环，该杂芳环被选自(C1-C3)烷基、(C3-C5)环烷氧基、(C1-C3)烷基羰基的一或两个取代基取代。该发明的化合物可用于制造用于治疗需要使用EP4受体拮抗剂的病理的药物，例如治疗急性和慢性疼痛、炎症性疼痛、骨关节炎、关节炎、类风湿性关节炎、癌症、子宫内膜异位症和偏头痛。

  公开号：

  WO2012076063A1

文献信息

• US8828987B2
  申请人：——

  公开号：US8828987B2

  公开（公告）日：2014-09-09