6,7-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 113730-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6,7-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 113730-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UJOARMHZEQHOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氯磺酸 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 6,7-Dimethyl-5-sulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  排尿利尿剂的研究。I.6，7-二氯-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸。

  摘要：

  5-位含有各种磺酰胺基团的2,3-二氢苯并呋喃衍生物被合成并在大鼠和小鼠中测试了其口服利尿和促尿钠排泄活性。还通过使用草酸盐处理的大鼠的清除法测试了腹腔内促尿酸排泄活性。介绍了构效关系。具有较低烷基取代基的6,7-二氯-5-N,N-二取代磺酰胺基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸（9ab, ac, 13a和b）在合成的化合物中显示出最强的利尿和促尿钠排泄活性。在具有5-磺酰胺基团的6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸和2-羟甲基-6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃中观察到高尿酸盐排泄活性，取代基相对较小（9aa-ac, af, ak, al, an, ao和16a-c）。9ab的促尿钠排泄活性显示出高上限特征。检查9ab的对映体发现，（-）-对映体负责大部分利尿和促尿钠排泄活性，而（+）-对映体负责大部分促尿酸排泄活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3195
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 、 乙醇 生成 6,7-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HOFFMAN, W. F.;WOLTERSDORF, O. W. ,, JR;NOVELLO, F. C.;CRAGOE, E. J. ,, J+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 7, 865-873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (Acylaryloxy)acetic acid diuretics. 3. 2,3-Dihydro-5-acyl-2-benzofurancarboxylic acids, a new class of uricosuric diuretics
  作者：William F. Hoffman、Otto W. Woltersdorf、Frederick C. Novello、Edward J. Cragoe、James P. Springer、L. Sherman Watson、George M. Fanelli

  DOI：10.1021/jm00139a019

  日期：1981.7

  The discovery that dihydroethacrynic acid and other (4-acylphenoxy)acetic acids possessed modest but significant uricosuric and diuretic activity prompted our investigation of the related 2,3-dihydro-5-acyl-2-bensofurancarboxylic acids. Synthetic routes to a number of these compounds are presented along with the structure-activity relationships generated from studies in rats, dogs, and chimpanzee.

  二氢乙炔酸和其他（4-酰基苯氧基）乙酸具有适度但重要的尿酸和利尿活性的发现促使我们对相关的2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸进行了研究。提出了许多这类化合物的合成路线，以及从大鼠，狗和黑猩猩的研究中产生的结构活性关系。对黑猩猩中6,7-二氯-2,3-二氢-5-（2-噻吩基羰基）-2-苯并呋喃羧酸（10c）的对映体的研究表明，所有利尿剂和利尿剂的活性均归因于（+）对映体在图10d中，（-）对映异构体10e负责所有的尿酸排泄活性。X射线分析表明（-）对映异构体10e具有2R构型。
• HARADA, HIROSHI;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;YODO, MITSUAKI;NAKAMURA, MASUHISA;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3195-3214
  作者：HARADA, HIROSHI、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、YODO, MITSUAKI、NAKAMURA, MASUHISA、Y+

  DOI：——

  日期：——
• US4237130A
  申请人：——

  公开号：US4237130A

  公开（公告）日：1980-12-02