(2S,9aS)-3-(benzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one | 1431850-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (2S,9aS)-3-(benzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1431850-70-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: DSBWCWDZMXFHSK-QNIGDANOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9aS)-3-(benzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 5 %sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(2S,9aS)-octahydro-2-methyl-(4H)-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺利嗪的对映选择性方法：Cermizine D 的全合成和 Senepodine G 和 Cermizine C 的正式合成

  摘要：

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。

  DOI：

  10.1021/jo400324t
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基5-己烯-1-基氨基甲酸酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 254.66h， 生成 (2S,9aS)-3-(benzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺利嗪的对映选择性方法：Cermizine D 的全合成和 Senepodine G 和 Cermizine C 的正式合成

  摘要：

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。

  DOI：

  10.1021/jo400324t

文献信息

• Enantioselective Approach to Quinolizidines: Total Synthesis of Cermizine D and Formal Syntheses of Senepodine G and Cermizine C
  作者：Nagarathanam Veerasamy、Erik C. Carlson、Nathan D. Collett、Mrinmoy Saha、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo400324t

  日期：2013.5.17

  The formal syntheses of C5-epi-senepodine G and C5-epi-cermizine C have been accomplished through a novel diastereoselective, intramolecular amide Michael addition process. The total synthesis of cermizine D has been achieved through use of an organocatalyzed, heteroatom Michael addition to access a common intermediate. Additional key steps of this sequence include a matched, diastereoselective alkylation

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。