3-pentanone trisyl hydrazone | 63883-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-pentanone trisyl hydrazone
• 英文别名: N-(pentan-3-ylideneamino)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 63883-81-8
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 366.568
• InChiKey: BJGKLTJESNVQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C (decomp)
• 沸点：
  447.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentanone trisyl hydrazone 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 2',6'-di-tert-butyl-4'-methylphenyl(E,2S,3R,4S)-2-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methoxy>-5-ethyl-2,4-dimethylhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 43. Stereoselective synthesis of the C-8 to C-15 moiety of erythronolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a013
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 3-戊酮 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到3-pentanone trisyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  硅定向纳扎罗夫反应II。β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的制备及环化

  摘要：

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660802

文献信息

• 骨代謝阻害活性を有する新規化合物及びその製造方法
  申请人：学校法人北里研究所

  公开号：JP2017119691A

  公开（公告）日：2017-07-06

  【課題】ＡＬＫ２受容体を介したＢＭＰシグナル伝達の阻外活性を有する、薬理活性及び安全性の高い、骨代謝阻害活性を有する新規化合物の提供。【解決手段】式（Ｐ−Ｉ）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物、又はそれらの製造方法。それらを有効成分として含む、骨代謝阻害剤。［ＲＰ１はＨ又はＯＨ；ＲＰ２は置換／非置換のアルキル、置換／非置換のアルケニル、置換／非置換のシクロアルキル、置換／非置換のアリール、置換／非置換のヘテロアリール等；ＲＰ３はメチル、エチル、１−ヒドロキシエチル、ブチル又はベンジル；ＲＰ４は２−エチルルブチル、シクロヘキシルメチル又はベンジル］【選択図】なし

  提供具有通过ALK2受体介导的BMP信号传导抑制活性、具有药理活性和安全性的、具有骨代谢抑制活性的新化合物。所述解决方案涉及以下化合物或其盐，或者以它们的溶剂和物形式表示的化合物或其盐，或者它们的制备方法。包含它们作为有效成分的骨代谢抑制剂。[RP1为H或OH；RP2为取代/非取代的烷基、取代/非取代的烯基、取代/非取代的环烷基、取代/非取代的芳基、取代/非取代的杂环芳基等；RP3为甲基、乙基、1-羟基乙基、丁基或苄基；RP4为2-乙基戊基、环己基甲基或苄基]【选择图】无
• Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution
  作者：Cindy C Browder、Fredrik P Marmsäter、F G West

  DOI：10.1139/v03-203

  日期：2004.2.1

  1,4-Dien-3-ones substituted with pendant arylethyl side chains attached at C-1 were readily prepared from substituted dihydrocinnamaldehydes. Treatment with TiCl₄ at low temperature effected domino Nazarov electrocyclization – arene trapping within 5 min to give racemic benzohydrindenones in near-quantitative yield and with complete diastereoselectivity.Key words: domino process, electrophilic aromatic substitution, Lewis acid, Nazarov cyclization.

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。
• Alkenylcuprate reagents from arenesulfonylhydrazones
  作者：Andrew S. Kende、Louis N. Jungheim

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80197-3

  日期：1980.1

  The use of ketone 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazones to generate alkenylcuprate reagents that add in 1,4-fashion to enones is described.

  描述了使用酮2,4,6-三异丙基苯磺酰基hydr生成烯基铜酸盐试剂，该试剂加成1,4-时尚烯酮。
• Vinyllithium reagents from arenesulfonylhydrazones
  作者：A. Richard Chamberlin、Jeffrey E. Stemke、F. Thomas Bond

  DOI：10.1021/jo00395a033

  日期：1978.1
• Highly Efficient Trapping of the Nazarov Intermediate with Substituted Arenes
  作者：Cindy C. Browder、Fredrik P. Marmsäter、F. G. West

  DOI：10.1021/ol010159w

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]1,4-Dien-3-ones bearing pendant arylethyl side chains were readily prepared from substituted dihydrocinnamaldehydes. When treated with TiCl4 at low temperature, these compounds underwent domino cyclization to give benzohydrindenones in near-quantitative yield and with complete diastereoselectivity.