ethyl (Z)-2-(benzyloxy)-3-(phenylthio)-acrylate | 123443-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(benzyloxy)-3-(phenylthio)-acrylate
• CAS: 123443-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: WGUKLXJAIUSPEX-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(benzyloxy)-3-(phenylthio)-acrylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-O-benzyl-3-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-3-(phenylthio)-D-manno-oct-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳负离子。第36部分.. 3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛基磺酸（KDO）及其衍生物的合成†

  摘要：

  所述β- Ç -lithiated丙烯酰胺3A已被证明是一种理想的丙酮酸β负离子等效有用以高度非对映KDO合成。在四个方便的步骤中由丙酮酸二乙缩醛制备原料3。具有2当量的直接锂化。LDA的量定量地产生了双锂化的物质3A。与2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（11）的反应是高度D-甘露糖选择性的。通过结晶容易地从反应混合物中获得产物12。闭环丁烯内酯13，随后用Bu去除PhS-基3 SnH和吡啶鎓溴化物，通过氢解脱苄基作用得到已知的丁烯内酯19。此KDO前驱物通过两个方便的步骤提供了KDO。丁烯内酯19也通过两个高产率步骤转化为4,5：7,8-二-O-环己叉基-KDO衍生物22，这是KDOα-糖苷合成的重要原料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720205
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzyloxy)-3-(phenylthio)propionate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl (Z)-2-(benzyloxy)-3-(phenylthio)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳负离子。第36部分.. 3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛基磺酸（KDO）及其衍生物的合成†

  摘要：

  所述β- Ç -lithiated丙烯酰胺3A已被证明是一种理想的丙酮酸β负离子等效有用以高度非对映KDO合成。在四个方便的步骤中由丙酮酸二乙缩醛制备原料3。具有2当量的直接锂化。LDA的量定量地产生了双锂化的物质3A。与2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（11）的反应是高度D-甘露糖选择性的。通过结晶容易地从反应混合物中获得产物12。闭环丁烯内酯13，随后用Bu去除PhS-基3 SnH和吡啶鎓溴化物，通过氢解脱苄基作用得到已知的丁烯内酯19。此KDO前驱物通过两个方便的步骤提供了KDO。丁烯内酯19也通过两个高产率步骤转化为4,5：7,8-二-O-环己叉基-KDO衍生物22，这是KDOα-糖苷合成的重要原料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720205