N,N'-bis(pentafluorophenylmethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene | 1254173-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(pentafluorophenylmethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene
• 英文别名: N,N'-bis(pentafluorophenylmethyl)-nacnacH
• CAS: 1254173-63-1
• 化学式: C₁₉H₁₂F₁₀N₂
• 分子量: 458.302
• InChiKey: GAJYBAFOJASRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新铜试剂 、 N,N'-bis(pentafluorophenylmethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene 、 copper (I) tert-butoxide 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到(N,N'-bis(pentafluorophenylmethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene(-1H))Cu(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular π-stacking in copper(i) diketiminate phenanthroline complexes

  摘要：

  二酮亚胺 N,N'-二苄基-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (1)、S,S-N,N'-二(苯乙基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (2)、N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苯基甲基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (3)、N,N'-双(五氟苯基甲基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (4) 和 N,N'-二异丁基-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (5) 在 2,9-R2-1,10-菲啉存在下与 CuOtBu 反应，生成相应的中性四配位的二酮亚胺铜(I) 菲啉复合物 1a+2a (R = H)、1b、3b–5b (R = Me) 和 1c+3c (R = Ph)。所有复合物的晶体结构均已获得，除了 5b，且在 1a、2a、1b 和 1c，或 3b 和 4b 中观察到了菲啉配体与一个或两个 N-苄基取代基之间的分子内 π-堆积现象。紫外/可见吸收光谱显示在可见光区域有两个跃迁，一个是在 373–386 nm 范围内的基于二酮亚胺的跃迁，另一个是在 600–666 nm 范围内，暂时被归因为向菲啉的金属配体电荷转移 (MLCT)。所有复合物在室温下的固态弱发光，寿命均小于 60 ns。在溶液中也观察到了弱发光，1b、1c、3b、4b 和 5b 的最大波长为 720–830 nm，并且发光寿命较短。分子内的 π-堆积相互作用在固态下防止扁平畸变，似乎对发光强度有积极影响。

  DOI：

  10.1039/c0dt00240b
• 作为产物：
  描述：

  (五氟苯基)甲胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以6%的产率得到N,N'-bis(pentafluorophenylmethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular π-stacking in copper(i) diketiminate phenanthroline complexes

  摘要：

  二酮亚胺 N,N'-二苄基-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (1)、S,S-N,N'-二(苯乙基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (2)、N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苯基甲基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (3)、N,N'-双(五氟苯基甲基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (4) 和 N,N'-二异丁基-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (5) 在 2,9-R2-1,10-菲啉存在下与 CuOtBu 反应，生成相应的中性四配位的二酮亚胺铜(I) 菲啉复合物 1a+2a (R = H)、1b、3b–5b (R = Me) 和 1c+3c (R = Ph)。所有复合物的晶体结构均已获得，除了 5b，且在 1a、2a、1b 和 1c，或 3b 和 4b 中观察到了菲啉配体与一个或两个 N-苄基取代基之间的分子内 π-堆积现象。紫外/可见吸收光谱显示在可见光区域有两个跃迁，一个是在 373–386 nm 范围内的基于二酮亚胺的跃迁，另一个是在 600–666 nm 范围内，暂时被归因为向菲啉的金属配体电荷转移 (MLCT)。所有复合物在室温下的固态弱发光，寿命均小于 60 ns。在溶液中也观察到了弱发光，1b、1c、3b、4b 和 5b 的最大波长为 720–830 nm，并且发光寿命较短。分子内的 π-堆积相互作用在固态下防止扁平畸变，似乎对发光强度有积极影响。

  DOI：

  10.1039/c0dt00240b

文献信息

• Intramolecular π-stacking in copper(i) diketiminate phenanthroline complexes
  作者：Paul O. Oguadinma、Alexandre Rodrigue-Witchel、Christian Reber、Frank Schaper

  DOI：10.1039/c0dt00240b

  日期：——

  Diketimines N,N′-dibenzyl-2-amino-4-imino-pent-2-ene (1), S,S-N,N′-di(phenylethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene (2), N,N′-bis(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene (3), N,N′-bis(pentafluorophenylmethyl)-2-amino-4-imino-pent-2-ene (4) and N,N′-diisobutyl-2-amino-4-imino-pent-2-ene (5) react with CuOtBu in the presence of 2,9-R2-1,10-phenanthroline to give the respective neutral, tetracoordinated diketiminate copper(I) phenanthroline complexes 1a+2a (R = H), 1b, 3b–5b (R = Me) and 1c+3c (R = Ph). Crystal structures were obtained for all complexes except 5b and intramolecular π-stacking between the phenanthroline ligand and one or two N-benzyl substituents were observed in 1a, 2a, 1b and 1c, or 3b and 4b, respectively. UV/vis absorption spectra show two transitions in the visible region, a diketiminate-based transition at 373–386 nm and a transition at 600–666 nm, tentatively assigned as an MLCT to phenanthroline. All complexes were weakly luminescent in the solid state at room temperature with lifetimes of less than 60 ns. Weak luminescence was also observed in solution with λmax = 720–830 nm for 1b, 1c, 3b, 4b and 5b and short luminescence lifetimes. Intramolecular π-stacking interactions, which prevent flattening distortions in the solid state, appear to have advantageous effects on luminescence intensities.

  二酮亚胺 N,N'-二苄基-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (1)、S,S-N,N'-二(苯乙基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (2)、N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苯基甲基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (3)、N,N'-双(五氟苯基甲基)-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (4) 和 N,N'-二异丁基-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯 (5) 在 2,9-R2-1,10-菲啉存在下与 CuOtBu 反应，生成相应的中性四配位的二酮亚胺铜(I) 菲啉复合物 1a+2a (R = H)、1b、3b–5b (R = Me) 和 1c+3c (R = Ph)。所有复合物的晶体结构均已获得，除了 5b，且在 1a、2a、1b 和 1c，或 3b 和 4b 中观察到了菲啉配体与一个或两个 N-苄基取代基之间的分子内 π-堆积现象。紫外/可见吸收光谱显示在可见光区域有两个跃迁，一个是在 373–386 nm 范围内的基于二酮亚胺的跃迁，另一个是在 600–666 nm 范围内，暂时被归因为向菲啉的金属配体电荷转移 (MLCT)。所有复合物在室温下的固态弱发光，寿命均小于 60 ns。在溶液中也观察到了弱发光，1b、1c、3b、4b 和 5b 的最大波长为 720–830 nm，并且发光寿命较短。分子内的 π-堆积相互作用在固态下防止扁平畸变，似乎对发光强度有积极影响。