2-(4-isopropylphenyl)quinoxaline | 1374568-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(4-Propan-2-ylphenyl)quinoxaline；2-(4-propan-2-ylphenyl)quinoxaline
• CAS: 1374568-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: LYXLUKNWBQACHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)quinoxaline 、 苯硼酸 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(4-Isopropylphenyl)-1-phenyl-1,2-dihydroquinoxalin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dearomative bis-functionalization of quinoxalines and bis-N-arylation of (benz)imidazoles via Cu(ii)-mediated addition of boronic acids

  摘要：

  利用芳基硼酸开发了一种 Cu(OTf)2 介导的跨 C(sp2)N 键的区域选择性芳基羟基化反应和（苯）咪唑的双-N-芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc06399a
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(4-isopropylphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用碘仿、邻碘苯甲酸和二甲基亚砜将醛氧化同系为 α-酮醛

  摘要：

  报道了一种以芳基醛为原料制备 α-酮醛的有效三步合成路线。醛用 iPrMgCl 和碘仿处理得到 β-二碘醇，然后在室温下用邻碘苯甲酸氧化成相应的 β-二碘酮。β-二碘酮与 α-酮醛的后续反应发生在二甲亚砜的氧转移下。这些敏感产物与邻苯二胺原位环化形成稳定的单取代喹喔啉，可轻松表征和分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101835

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of 2‐Arylquinoxalines and 3‐Arylquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones via Aryldiazonium Salts
  作者：Fu Liu、Li‐Ning Chen、Ai‐Min Chen、Zhi‐Peng Ye、Zhi‐Wei Wang、Zhi‐Lin Liu、Xian‐Chen He、Shu‐Hui Li、Peng‐Ju Xia

  DOI：10.1002/adsc.202101293

  日期：2022.3.15

  A green synthesis strategy of 2-arylquinoxalines and 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones via ball milling, which could avoid copious solvent waste, was accomplished in this work. Aryl radicals were produced from aryldiazonium salts by using a solvent-free or catalyst-free single electron transfer process induced by mechanical force, affording a series of 2-arylquinoxalines and 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones with

  本工作通过球磨实现了一种避免大量溶剂浪费的2-芳基喹喔啉和3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮的绿色合成策略。通过使用由机械力诱导的无溶剂或无催化剂的单电子转移过程从芳基重氮盐产生芳基自由基，得到一系列 2-arylquinoxaline 和 3-arylquinoxalin-2(1 H )-ones，其含量为 28%–85屈服。
• 基于机械研磨芳基重氮盐合成2-芳基喹喔啉和3-芳基喹喔啉-2(1H)-酮的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN113979956A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种基于机械研磨芳基重氮盐合成2‑芳基喹喔啉和3‑芳基喹喔啉‑2(1H)‑酮的方法。这种方法采用机械诱导产生活性自由基前体，在机械研磨的条件下合成2‑芳基喹喔啉和3‑芳基喹喔啉‑2(1H)‑酮，该反应无需溶剂甚至无催化剂的单电子转移过程从芳基重氮盐制备2‑芳基喹喔啉和3‑芳基喹喔啉‑2(1H)‑酮，这种方法合成步骤简单、绿色、无需消耗溶剂，可进行大规模生产，为合成喹喔啉系类化合物提供了一种新的、绿色的合成策略。
• DMSO/tBuONa/O2-Mediated Efficient Syntheses of Diverse Quinoxalines through α-imino Radicals
  作者：Chihong Zhang、Zhen Zhang、Deliang Wang、Wenkun Wang、Bo Jin、Tao Wen、Lihua Ye、Zhong-Ning Chen、Hu Cai

  DOI：10.1039/d3cc00086a

  日期：——

  Herein, we described an efficient method involving the synthesis of diverse quinoxalines using DMSO/tBuONa/O2 system as single-electron oxidants to form α-imino radicals and nitrogen radicals for the direct construction of...

  在这里，我们描述了一种高效的方法，包括使用 DMSO/tBuONa/O2 系统作为单电子氧化剂合成多种喹喔啉，形成 α-亚氨基自由基和氮自由基，从而直接构建...
• Oxidative Homologation of Aldehydes to α-Ketoaldehydes by using Iodoform, o-Iodoxybenzoic Acid, and Dimethyl Sulf­oxide
  作者：Andrea Zall、Dennis Bensinger、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101835

  日期：2012.3

  three-step synthetic route to α-ketoaldehydes starting from aryl aldehydes is reported. The aldehydes were treated with iPrMgCl and iodoform to obtain β-diiodoalcohols, which were then oxidized with o-iodoxybenzoic acid at room temperature to the corresponding β-diiodoketones. Subsequent reaction of the β-diiodoketone to the α-ketoaldehyde occurred under oxygen transfer from dimethyl sulfoxide. These sensitive

  报道了一种以芳基醛为原料制备 α-酮醛的有效三步合成路线。醛用 iPrMgCl 和碘仿处理得到 β-二碘醇，然后在室温下用邻碘苯甲酸氧化成相应的 β-二碘酮。β-二碘酮与 α-酮醛的后续反应发生在二甲亚砜的氧转移下。这些敏感产物与邻苯二胺原位环化形成稳定的单取代喹喔啉，可轻松表征和分离。
• Dearomative bis-functionalization of quinoxalines and bis-<i>N</i>-arylation of (benz)imidazoles <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-mediated addition of boronic acids
  作者：Tamanna Khandelia、Subhendu Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d2cc06399a

  日期：——

  A Cu(OTf)₂-mediated regioselective dearomative aryl-hydroxylation across the C(sp²)N bond of 2-aryl quinoxalines and bis-N-arylation of (benz)imidazoles were developed using aryl boronic acids.

  利用芳基硼酸开发了一种 Cu(OTf)2 介导的跨 C(sp2)N 键的区域选择性芳基羟基化反应和（苯）咪唑的双-N-芳基化反应。