Pregnan-3-one, 20-(benzoyloxy)-, (5a,20R)- | 432552-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pregnan-3-one, 20-(benzoyloxy)-, (5a,20R)-
• 英文别名: (20R)-3-oxo-5α-pregnan-20-yl benzoate；20β_F-benzoyloxy-5α-pregnan-3-one；20β_F-Benzoyloxy-5α-pregnan-3-on
• CAS: 432552-68-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₃
• 分子量: 422.608
• InChiKey: XWKCZVRBWPRXOR-YIIXMKGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pregnan-3-one, 20-(benzoyloxy)-, (5a,20R)- 在 氢溴酸 、 溴 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-1-((2R,3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-bromo-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-19 功能性类固醇 IX·1,2 2,19-二取代化合物的进一步合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 描述了 2β, 19-epoxy-5a-pregnane-3,20-dione 和相关 2,19 内酯的合成。这些桥接的 A 环类固醇的溴化产生相应的 4a-溴类固醇，如核磁共振谱所示。介绍了对这些和相关化合物的一些生物学测试结果；所测试的化合物均无活性。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(65)90127-3
• 作为产物：
  描述：

  20β-Hydroxy-5α-pregnan-3-one 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 Pregnan-3-one, 20-(benzoyloxy)-, (5a,20R)-
  参考文献：
  名称：

  3α-Fluoro Analogues of "Allopregnanolone" and Their Binding to GABAA Receptors

  摘要：

  (Diethylamino)sulfur trifluoride（DAST）被用于从相应的3β-醇制备3α-氟化物（例如，3α-氟-5α-孕酮-12,20-二酮，3α-氟-16α-[(甲氧羰基)甲基]-5α-孕酮-20-酮，甲基3α-氟-5α-雄烷-17β-羧酸酯，3α-氟-5β-孕酮-20-酮），并用于从3-酮制备3,3-二氟化物（例如，3,3-二氟-5α-孕酮-20-酮）。三氟化硼醚酯用于将环氧化物转化为3α-氟-2β-羟基-5α-孕酮-20-酮。使用[3H]肌肽酒石酸盐和[35S]-tert-丁基双环[2.2.2]磷酸酯作为配体，建立了3α-氟化物和相应的3α-醇对GABA_A受体的in vitro结合。

  DOI：

  10.1135/cccc20020030

文献信息

• Bromination of Allopregnane-3,20-dione^1,2
  作者：Martin Rubin、Henry Wishinsky、Franca Bompard

  DOI：10.1021/ja01149a129

  日期：1951.5
• Hora,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 70 - 80
  作者：Hora,J.

  DOI：——

  日期：——