1-dicyclohexylphosphanyl-2-t-butylsulfenylferrocene | 503859-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-dicyclohexylphosphanyl-2-t-butylsulfenylferrocene
• 英文别名: (R)-2-(tert-butylsulfenyl)-1-(dicyclohexylphosphino)ferrocene；[CpFe(P(Cy)2C5H3S(t-C4H9))]；(2-tert-butylsulfanylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-dicyclohexylphosphane;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 503859-69-6
• 化学式: C₂₆H₃₉FePS
• 分子量: 470.482
• InChiKey: ZYMMXFNYYCWEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 1-dicyclohexylphosphanyl-2-t-butylsulfenylferrocene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到((C₅H₅)Fe(C₅H₃(SC(CH₃)3)P(C₆H₁₁)2))PdCl₂
  参考文献：
  名称：

  Fesulphos-Palladium (II) 配合物作为明确的催化剂，用于使用有机锌试剂对内消旋杂双环烯烃进行对映选择性开环

  摘要：

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。{Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/ja055692b
• 作为试剂：
  描述：

  rac-1,3,3-triphenylprop-2-enyl acetate 、 dimethyl malonate sodium salt 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-dicyclohexylphosphanyl-2-t-butylsulfenylferrocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-carbomethoxy-3,3,5-triphenylpent-4-enoate 、 (R)-methyl 2-carbomethoxy-3,3,5-triphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  1-膦基-2-亚磺酰基二茂铁作为对映选择性钯催化的烯丙基取代中的平面手性配体。

  摘要：

  描述了仅具有平面手性的多种对映体纯的1-膦基-2-亚磺酰基二茂铁配体1的合成。在易于获得的叔丁基亚硫基衍生物的情况下，通过丙二酸二甲酯（ee高达97％）和氮亲核试剂（ee向上）在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯的钯催化的烯丙基取代中获得了很高的对映选择性。至99.5％）。这些二茂铁的钯配合物通过NMR和X射线衍射表征，揭示了配体1的P，S-双齿特征，以及与钯配合而在立体硫原子上形成单个差向异构体。一个模型证明了这个新颖的手性二茂铁家族所产生的不对称诱导，

  DOI：

  10.1021/jo0340657

文献信息

• Chiral Copper Complexes of Phosphino Sulfenyl Ferrocenes as Efficient Catalysts for Enantioselective Formal Aza Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja038494y

  日期：2004.1.1

  catalytic amount of silver perchlorate, copper(I) bromide complexes of planar chiral 1-phosphino-2-sulfenylferrocenes behave as very efficient chiral Lewis acids catalysts in the formal Aza Diels-Alder reaction of N-arylsulfonyl aldimines with electron-rich dienes (Danishefsky's and related dienes). Mixing of equimolar amounts of the readily available enantiopure ferrocenyl P,S-bidentate ligand and CuBr quantitatively

  在催化量的高氯酸银存在下，平面手性 1-膦基-2-硫基二茂铁的溴化铜（I）络合物在 N-芳基磺酰醛亚胺与电子的正式 Aza Diels-Alder 反应中充当非常有效的手性路易斯酸催化剂。 - 丰富的二烯（Danishefsky's 和相关的二烯）。等摩尔量的容易获得的对映体纯二茂铁基 P，S-二齿配体和 CuBr 的混合定量提供了作为空气稳定固体的预催化剂 Cu 络合物。这种催化不对称过程具有广泛的结构范围：已成功使用芳香族、α、β-不饱和甚至烯醇化脂肪族醛的醛亚胺。相应的 2,3-二氢-4-吡啶酮以良好的产率 (57-90%) 和均匀的高对映选择性 (82-97% ee) 获得。
• Palladium Complexes of Chiral Planar 1-Phosphino-2-sulfenylferrocenes as Efficient Catalysts in Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/om0493762

  日期：2005.2.1

  The readily available dichloride palladium complexes of chiral planar (R)-1-phosphino-2-sulfenylferrocenes (Fesulphos ligands) act as efficient Lewis acids in the catalytic asymmetric Diels−Alder reaction of cyclopentadiene with acryloyl-1,3-oxazolidin-2-one. Very high enantioselectivities, up to 95% ee, have been reached from Fesulphos ligands having a very bulky substitution at both sulfur and phosphorus

  手性平面（R）-1-膦基-2-亚磺酰基二茂铁（Fesulphos配体）的现成的二氯化钯钯络合物在环戊二烯与丙烯酰基-1,3-恶唑烷二-2-的催化不对称Diels-Alder反应中作为有效的路易斯酸一。Fesulphos配体在硫和磷配位原子上都具有非常大的取代度，因此具有很高的对映选择性，高达ee的95％。
• Ligand Effects in Gold- and Platinum-Catalyzed Cyclization of Enynes:  Chiral Gold Complexes for Enantioselective Alkoxycyclization
  作者：M. Paz Muñoz、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/om0491645

  日期：2005.3.1

  alkoxycyclization process. The enantioselective Pt(II)-catalyzed alkoxycyclization has been studied in the presence of chiral mono- and bidentate phosphines, as well as chiral bidentate N−N ligands. Modest levels of enantioselection (up to 50% ee) have been obtained with Tol-BINAP as ligand. The alkoxycyclizations with a catalyst formed from [Au(L)Cl]/AgX proceed more readily, and up to 94% ee's have

  膦和二齿的N-N配体可抑制Pt（II）催化的炔烃的Alder-ene型环异构化，有利于烷氧基环化过程。在手性单-和双齿膦和手性双齿N-N配体的存在下，对对映选择性Pt（II）催化的烷氧基环化反应进行了研究。用Tol-BINAP作为配体获得了适度的对映体选择性（至多50％ee）。用由[Au（L）Cl] / AgX形成的催化剂进行的烷氧基环化更容易进行，并且使用[（AuCl）2（Tol-BINAP）]（47）作为前催化剂已获得高达94％ee 。Au（I）配合物47和chloro-（R）-2-（tert）的X射线晶体结构-丁基亚硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁金（I）（39）显示了与手性膦配体的P中心单配位的AuCl片段。
• Cationic Planar Chiral Palladium P,S Complexes as Highly Efficient Catalysts in the Enantioselective Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200460087

  日期：2004.7.26