Ethyl-3-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxypropanoat | 95753-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-3-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxypropanoat
• 英文别名: ethyl 3-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypropanoate
• CAS: 95753-92-7
• 化学式: C₉H₁₉O₆P
• 分子量: 254.22
• InChiKey: DQIXLACTIQVNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-3-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxypropanoat 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-2-(2-oxoethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N2′‐Branched Acyclic Nucleoside Phosphonates Containing 9‐Deazahypoxanthine as Inhibitors of Plasmodium falciparum 6‐Oxopurine Phosphoribosyltransferase

  摘要：

  摘要 合成了 12 种 N2′-支链无环核苷膦酸盐和双膦酸盐，作为恶性疟原虫次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖转移酶（PfHGXPRT）的潜在抑制剂，PfHGXPRT 是生产嘌呤核苷酸的嘌呤挽救途径中的关键酶。设计这些化学结构的目的是研究这些抑制剂对 PfHGXPRT 和人类 HGPRT 的选择性。新制备的化合物含有 9-脱氮次黄嘌呤，通过含氮原子（N2′）的五原子连接体作为分支点与膦酸基相连。所有化合物的第二个脂肪族连接体中的附加膦酸基都与 N2′原子相连，它们都是 PfHGXPRT 的低微摩尔抑制剂，对寄生虫酶的选择性较低，甚至略高于人类 HGPRT。本文讨论了在 N2′原子上添加不同化学基团/连接体对抑制常数和选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300211
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxopropanoat 在 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到Ethyl-3-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxypropanoat
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Phosphono�pfels�ureestern durch Reduktion von 3-Phosphonopyruvaten

  摘要：

  The reduction of 3-phosphonopyruvates with ammonia-borane complex proceeds with a very high diastereoselectivity (25:1). Syn- and anti-diastereoisomeric hydroxy esters could be unambiguously assigned by NMR spectroscopy. Furthermore, other beta-ketophosphonates could easily be reduced. Thus, diethyl-3,3-diethoxy-2-hydroxybutyl phosphonate was obtained which gave diethy-2-hydroxy-3-oxobutyl phosphonate after hydrolysis the first known phosphonoacyloine.

  DOI：

  10.1007/bf00807637

文献信息

• Varlet,J.-M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 3216 - 3220
  作者：Varlet,J.-M. et al.

  DOI：——

  日期：——