(-)trans-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenoxymethyl)piperidine | 105834-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)trans-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenoxymethyl)piperidine
• 英文别名: (3R,4S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidine
• CAS: 105834-28-4
• 化学式: C₂₆H₂₆FNO₃
• 分子量: 419.496
• InChiKey: AGTKMLMRHVWXHN-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)trans-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenoxymethyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以90%的产率得到(3R,4S)-3-[(1,3-苯并二恶茂-5-基氧基)甲基]-4-(4-氟苯基)哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-paroxetine using PLE hydrolysis

  摘要：

  (-)-Paroxetine盐酸盐是通过七步反应以4-氟苯甲醛为起始原料不对称合成的。C-4位的手性中心最初是通过5-羟基脯氨酸酯(glutaric acid bis methyl ester)的PLE水解消除对称性而设置的。随后，开发了一种独特的单锅还原-烷基化步骤，以获得具有适当绝对构型的内酰胺2。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00942-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)戊二酸二甲酯(3-DFG) 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 dimethyl sulfide borane 、 pig liver esterase (600 U) 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)trans-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenoxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-paroxetine using PLE hydrolysis

  摘要：

  (-)-Paroxetine盐酸盐是通过七步反应以4-氟苯甲醛为起始原料不对称合成的。C-4位的手性中心最初是通过5-羟基脯氨酸酯(glutaric acid bis methyl ester)的PLE水解消除对称性而设置的。随后，开发了一种独特的单锅还原-烷基化步骤，以获得具有适当绝对构型的内酰胺2。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00942-4

文献信息

• N-benzylpiperidine and tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyesseti Gyar Rt.

  公开号：US06657062B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  A process is disclosed for the preparation of compounds of the formula (I), which compounds are useful as intermediates for the preparation of paroxetine of formula(V).

  揭示了一种用于制备式(I)化合物的过程，这些化合物可用作制备式(V)帕罗西汀的中间体。
• N-BENZYLPIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0923554A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US6657062B1
  申请人：——

  公开号：US6657062B1

  公开（公告）日：2003-12-02
• [EN] N-BENZYLPIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-BENZYLPIPERIDINE ET DE TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1998001424A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I), wherein X stands for hydroxyl group, halogen or R-SO3-group, wherein R means an optionally substituted alkyl or aryl group; each of A and B represents hydrogen or A and B together can form a valence bond, as well as cis and trans isomers, optically active enantiomers and racemates thereof and the salts of these compounds. The novel compounds of formula (I) of the invention are valuable intermediates for the preparation of paroxetine, an antidepressant drug. Furthermore, the invention relates to a process for the preparation of novel compounds of formula (I), wherein X, R, A and B are as defined above, as well as cis and trans isomers, optically active enantiomers and racemates thereof and the salts of these compounds; as well as to the use of these substances for the preparation of paroxetine of formula (V).(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I) dans laquelle X est un groupe hydroxyle, un halogène ou un groupe R-SO3 dans lequel R représente un groupe alkyle ou aryle éventuellement substitué; A et B représentent chacun un hydrogène ou A et B mis ensemble peuvent former une liaison de valence. La présente invention a également pour objet des isomères cis et trans, des énantiomères optiquement actifs et des racémates de ceux-ci, ainsi que les sels de ces composés. Les nouveaux composés de la formule (I) faisant l'objet de la présente invention constituent des intermédiaires précieux pour la préparation de la paroxétine, qui est un médicament antidépresseur. La présente invention concerne en outre un procédé de préparation des nouveaux composés représentés dans la formule (I), dans laquelle X, R, A et B sont comme définis plus haut, des isomères cis et trans, des énantiomères optiquement actifs et des racémates de ceux-ci, ainsi que les sels de ces composés. Enfin, elle a pour objet l'utilisation de ces substances pour la préparation de la paroxétine représentée répondant à la formule (V).
• Asymmetric synthesis of (−)-paroxetine using PLE hydrolysis
  作者：Marvin S Yu、Ivan Lantos、Zhi-Qiang Peng、J Yu、Thomas Cacchio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00942-4

  日期：2000.7

  (-)-Paroxetine hydrochloride was produced asymmetrically in seven steps starting from 4-fluoro benzaldehyde. The stereocenter at C-4 was initially set through desymmetrization of glutaric acid bis methyl ester 4 by PLE hydrolysis. A unique one-pot reduction-alkylation procedure was then developed to provide entry to lactam 2 with the appropriate absolute stereochemistry. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-Paroxetine盐酸盐是通过七步反应以4-氟苯甲醛为起始原料不对称合成的。C-4位的手性中心最初是通过5-羟基脯氨酸酯(glutaric acid bis methyl ester)的PLE水解消除对称性而设置的。随后，开发了一种独特的单锅还原-烷基化步骤，以获得具有适当绝对构型的内酰胺2。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。