(Z)-3-(2-Amino-phenylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester | 74675-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-(2-Amino-phenylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-aminophenyl)sulfanyl]prop-2-enoate；ethyl 3-(2-aminophenyl)sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 74675-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: GMHHALBZGIVFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Amino-phenylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2-ethoxycarbonyl-4H-benzo<1,4>thiazine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯硫酚与炔腈或酯的加合物，并转化为苯并噻唑和/或1,4-苯并噻嗪

  摘要：

  2-氨基硫酚1与炔腈或酯2a-d之间的反应产生乙烯基硫醚3a-d。在沸腾的二甲基亚砜中已经实现了将3转化为苯并噻唑8和/或1，4-苯并噻嗪9。建议可能的途径涉及苯并噻唑啉5作为关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170435

文献信息

• Reaction between 2,2′ -dithiodianiline and acetylenic ketones or esters. A new synthesis of 4<i>H</i>-1,4-benzothiazines
  作者：Gaetano Liso、Giuseppe Trapani、Vincenza Berardi、Paolo Marchini

  DOI：10.1002/jhet.5570170232

  日期：1980.3

  The title compounds (3a-c) together with the benzothiazolines (4b-c) were obtained by reaction between 2,2′ -dithiodianiline (1) and acetylenic ketone (2a) or esters (2b-c). A possible pathway involving the formation and subsequent cyclization to 3 of enamine intermediates A and/or B, is suggested.

  通过2，2′-二硫代二苯胺（1）与炔属酮（2a）或酯（2b-c）之间的反应获得标题化合物（3a-c）与苯并噻唑啉（4b -c）。建议了一种可能的途径，该途径涉及烯胺中间体A和/或B的形成和随后的环化成3。