ethyl (R)-1-[2-({[(1E)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methylene]amino}oxy)ethyl]piperidine-3-carboxylate | 161864-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-1-[2-({[(1E)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methylene]amino}oxy)ethyl]piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: (R)-1-(2-((phthalimido)oxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (3R)-1-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyethyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 161864-23-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: NMEYHNKULCVKID-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-1-[2-({[(1E)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methylene]amino}oxy)ethyl]piperidine-3-carboxylate 在 羟胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (R)-1-{2-[({(1E)-[2'-chloro-4'-fluoro-(1,1'-biphenyl)-2-yl]methylene}amino)oxy]ethyl}piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过质谱（MS）结合测定法筛选肟文库：鉴定新的高效抑制剂至优化的抑制剂γ-氨基丁酸转运蛋白1。

  摘要：

  通过竞争性MS结合测定法生成和筛选肟文库，是鉴定新化合物的强大工具，该化合物与mGAT1（CNS中最丰富的质膜结合GABA转运蛋白）具有亲和力。通过筛选番石榴碱衍生的肟文库，发现了新的有效的mGAT1抑制剂。在本研究中，通过检测大量过量的具有羟胺功能的rac-nipecotic酸衍生物反应生成的肟文库，其中包括在适当条件下的各种醛，它们被用作mGAT1的新型有效抑制剂。将获得最佳命中值的pKi值与相关化合物的pKi值进行比较，该相关化合物显示出番石榴碱而不是乳糜酸亚基作为亲水部分。在新化合物中，迄今为止已知的mGAT1的最亲和配体之一（pKi = 8.55±0。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.015
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (R)-1-(2-Bromoethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (R)-1-[2-({[(1E)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methylene]amino}oxy)ethyl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-substituted, 3-carboxylic acid piperidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及治疗活性的氮杂环化合物，一种制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些新颖的化合物可用于治疗与GABA摄取相关的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US05608069A1

文献信息

• N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS THEREOF
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0705246A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5608069A
  申请人：——

  公开号：US5608069A

  公开（公告）日：1997-03-04
• [EN] N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS THEREOF<br/>[FR] ACIDES CARBOXYLIQUES ASAHETEROCYCLIQUES A SUBSTITUTION N ET ESTERS DE CES ACIDES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1995000483A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) The present invention relates to therapeutically active azaheterocyclic compounds (I), a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compouunds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake. In formula (I) A is (a) or (b).(FR) L'invention porte sur des composés de la formule (I) asahétérocycliques à effet thérapeutique, une méthode de préparation de ces composés et des compositions pharmaceutiques renfermant de tels cmposés. Ces nouveaux composés sont utiles pour le traitement des affections du système nerveux central liées à la capture de l'acide gamma-amino-butyrique (GABA). Formule dans laquelle A est (a) ou (b).