(E)-2-benzoyl-3-(furan-3-yl)prop-2-enenitrile | 1261378-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzoyl-3-(furan-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1261378-64-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: KAQLETLPSBJYIR-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzoyl-3-(furan-3-yl)prop-2-enenitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 S-Α,Α-双(3,5-二甲基苯基)脯氨醇 作用下， 以 癸烷 、 间二甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,3S)-2-benzoyl-3-(furan-3-yl)oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Stereoselective Epoxidation of Trisubstituted Acrylonitriles

  摘要：

  The first diastereospecific and enantioselective epoxidation of trans-2-aroyl-3-arylacrylonitriles by means of the commercially available diaryl L-prolinol/tert-butyl hydroperoxide system has been developed. These diversely functionalized epoxides were obtained in excellent yield (up to 99%), complete diastereoselectivity for the transisomer, and good enantioselectivity (up to 84% ee). Highly enantioenriched epoxides can be easily obtained after a single crystallization (ee > 90%).

  DOI：

  10.1021/jo102020a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes Bearing a Quaternary Stereocenter via Double Michael Reaction Involving Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sara Meninno、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol4014975

  日期：2013.7.5

  The stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydrothiophenes bearing three contiguous stereocenters, one of them quaternary, can be achieved by reacting trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones and trans-tert-butyl 4-mercapto-2-butenoate in the presence of a readily available amine thiourea. The products are obtained in high yield, good diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity

  可以通过在存在下使反式-α-氰基-α，β-不饱和酮与反式-叔丁基4-巯基-2-丁烯酸酯反应，来实现带有三个连续的立体中心的高官能化四氢噻吩的立体选择性合成。一种现成的胺硫脲。以高收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性获得产物。四氢噻吩的整体形成是通过级联双迈克尔反应进行的，该反应涉及动态动力学拆分的高效过程。