(6R)-7t-amino-3-[4-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-benzyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 62231-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-[4-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-benzyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (6R,7R)-7-amino-3-[[4-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonyl]phenyl]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 62231-56-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 510.611
• InChiKey: UMRIJVMLWVWFLF-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-3-[4-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-benzyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氯甲酸甲酯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6R)-7t-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-(4-carboxy-benzyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由青霉素制备的头孢菌素的构效关系 2.被3-甲基取代的头孢氨苄的类似物。

  摘要：

  已使用先前概述的从青霉素核制备各种3-取代的头孢菌素的通用程序，并在需要时进行了修饰，以制备一系列在3-甲基中具有各种取代基的头孢氨苄的类似物。最有利于广谱抗菌活性的3-取代基是3-吡啶基甲基和间-或对-羧基苄基。该化合物仅在小鼠中经口服途径吸收较弱，但是3-（羧苄基）化合物比常规头孢菌素具有更长的有用血清水平。

  DOI：

  10.1021/jm00218a019
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-{(2R)-1-[tert-butoxycarbonyl-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-methyl]-4-oxo-3c-tritylamino-azetidin-2r-ylsulfanyl}-2-oxo-propyl)-benzoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-3-[4-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-benzyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由青霉素制备的头孢菌素的构效关系 2.被3-甲基取代的头孢氨苄的类似物。

  摘要：

  已使用先前概述的从青霉素核制备各种3-取代的头孢菌素的通用程序，并在需要时进行了修饰，以制备一系列在3-甲基中具有各种取代基的头孢氨苄的类似物。最有利于广谱抗菌活性的3-取代基是3-吡啶基甲基和间-或对-羧基苄基。该化合物仅在小鼠中经口服途径吸收较弱，但是3-（羧苄基）化合物比常规头孢菌素具有更长的有用血清水平。

  DOI：

  10.1021/jm00218a019

文献信息

• Cephalosporin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical preparations containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0061234A2

  公开（公告）日：1982-09-29

  The present invention provides a compound of the formula (1): and pharmaceutically acceptable salts and in-vivo hydrolysable esters thereof wherein R' is carboxy, R2 is hydrogen or carboxy, R3 is hydrogen, acyl, C1-6 alkyl or C2-6 alkenyl, any of such R3 groups being optionally substituted, and R4 is an amino or protected amino group. Processes for the preparation of these compounds are described as is their use in the treatment of bacterial infection.

  本发明提供了式 (1) 的化合物：及其药学上可接受的盐类和体内可水解的酯类，其中 R' 为羧基，R2 为氢或羧基，R3 为氢、酰基、C1-6 烷基或 C2-6 烯基，其中任何一个 R3 基团均可被任选取代，R4 为氨基或受保护的氨基。 本发明描述了这些化合物的制备过程及其在治疗细菌感染中的用途。
• Structure-activity relations in cephalosporins prepared from penicillins. 2. Analogs of cephalexin substituted in the 3-methyl group
  作者：Edward G. Brain、A. John Eglington、Brian G. James、John H. C. Nayler、Neal F. Osborne、Michael J. Pearson、Terence C. Smale、Robert Southgate、Patricia Tolliday

  DOI：10.1021/jm00218a019

  日期：1977.8

  A previously outlined general procedure for preparing various 3-substituted cephalosporins from the penicillin nucleus has been used, with modifications where required, to prepare a series of analogues of cephalexin with various substituents in the 3-methyl group. The 3-substituents most conducive to broad-spectrum antibacterial activity were 3-pyridylmethyl and m- or p-carboxybenzyl. The compounds

  已使用先前概述的从青霉素核制备各种3-取代的头孢菌素的通用程序，并在需要时进行了修饰，以制备一系列在3-甲基中具有各种取代基的头孢氨苄的类似物。最有利于广谱抗菌活性的3-取代基是3-吡啶基甲基和间-或对-羧基苄基。该化合物仅在小鼠中经口服途径吸收较弱，但是3-（羧苄基）化合物比常规头孢菌素具有更长的有用血清水平。