1,7-diaza-13,16,19,22-tetraoxa-2,6-dioxo-3,5,9,12,23,26-tribenzocycloheptacosane | 1227952-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,7-diaza-13,16,19,22-tetraoxa-2,6-dioxo-3,5,9,12,23,26-tribenzocycloheptacosane
• 英文别名: 17,20,23,26-Tetraoxa-3,11-diazatetracyclo[25.2.2.213,16.15,9]tetratriaconta-1(30),5(34),6,8,13,15,27(31),28,32-nonaene-4,10-dione
• CAS: 1227952-45-5
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 490.556
• InChiKey: LRPZWYXYQDFYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新铜试剂 、 1,7-diaza-13,16,19,22-tetraoxa-2,6-dioxo-3,5,9,12,23,26-tribenzocycloheptacosane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 10,13,16,19-tetraoxa-3,7-diaza-1,9(1,4),5(1,3)-tribenzenacyclononadecaphane-4,6-dione compound with 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Acid/base controllable molecular switch based on a neutral phenanthroline guest penetrated pseudorotaxane

  摘要：

  我们新合成了一种含有双酰胺和半二苯并冠醚成分的二位大环，并报告了它与中性菲罗啉衍生物的络合行为。通过氢键和 π 电子相互作用，该大环能与菲罗啉衍生物紧密结合，产生假紫杉烷结构。包合物显示出一种 pH 值可控的可逆穿线-脱线分子切换系统。

  DOI：

  10.1039/b926010b
• 作为产物：
  描述：

  1,10-bis[p-(aminomethyl)phenyl]-1,4,7,10-tetraoxadecane 、 间苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到1,7-diaza-13,16,19,22-tetraoxa-2,6-dioxo-3,5,9,12,23,26-tribenzocycloheptacosane
  参考文献：
  名称：

  Acid/base controllable molecular switch based on a neutral phenanthroline guest penetrated pseudorotaxane

  摘要：

  我们新合成了一种含有双酰胺和半二苯并冠醚成分的二位大环，并报告了它与中性菲罗啉衍生物的络合行为。通过氢键和 π 电子相互作用，该大环能与菲罗啉衍生物紧密结合，产生假紫杉烷结构。包合物显示出一种 pH 值可控的可逆穿线-脱线分子切换系统。

  DOI：

  10.1039/b926010b

文献信息

• 10.1039/d4ra03532a
  作者：Yamane, Risa、Asai, Yuki、Takiguchi, Nanami、Okamoto, Ayuna、Kawano, Shintaro、Tokunaga, Yuji、Shizuma, Motohiro、Muraoka, Masahiro

  DOI：10.1039/d4ra03532a

  日期：——

  Interlocked compounds such as rotaxanes and catenanes exhibit unique kinetic properties in response to external chemical or physical stimuli and are therefore expected to be applied to molecular machines and molecular sensors. To develop a novel rotaxane for this application, an isophthalamide macrocycle and a neutral phenanthroline axle were used. Stable pseudorotaxanes are known to be formed using

  轮烷和索烷等互锁化合物在响应外部化学或物理刺激时表现出独特的动力学特性，因此有望应用于分子机器和分子传感器。为了开发用于该应用的新型轮烷，使用了间苯二甲酰胺大环和中性菲咯啉轴。已知稳定的拟轮烷是通过氢键和 π-π 相互作用形成的。在本研究中，我们设计了一种非对称轴向分子并合成了[2]轮烷，目的是引入两个不同的站；菲咯啉和仲胺/铵单元。此外， 1 H NMR测量表明，所获得的轮烷在施加外部酸/碱刺激时充当分子开关。
• Self-templated synthesis of amide catenanes and formation of a catenane coordination polymer
  作者：James E. M. Lewis

  DOI：10.1039/c9ob00107g

  日期：——

  isophthalamide [2]catenanes of various sizes in up to 51% yield without the need for metal ions as templates or mediators of covalent bond formation. Using this strategy a bis-monodentate catenane was prepared incorporating exohedral pyridine units. Upon complexation of this ligand with AgOTf a one-dimensional coordination polymer was obtained in the solid state in which both macrocycles of the catenane are involved

  使用自模板化策略可以以高达51％的产率合成各种尺寸的间苯二甲酰胺[2]邻苯二酚，而无需金属离子作为模板或共价键形成的介质。使用这种策略，制备了带有外表面吡啶单元的双单齿链烷。该配体与AgOTf络合后，获得了固态的一维配位聚合物，其中链烷烃的两个大环都参与了与金属节点的结合，这是一个罕见的例子，其中引入了机械键进入结构骨干。
• Acid/base controllable molecular switch based on a neutral phenanthroline guest penetrated pseudorotaxane
  作者：Masahiro Muraoka、Hiromitsu Irie、Yohji Nakatsuji

  DOI：10.1039/b926010b

  日期：——

  A ditopic macrocycle with a bisamide and a half dibenzo-crown ether component has been newly synthesized and its complexation behavior toward neutral phenanthroline derivatives is reported. The macrocycle can bind phenanthroline derivatives very strongly by hydrogen bonding and π-electron interaction, yielding pseudorotaxane structures. The inclusion complexes show a pH controllable reversible threading–dethreading molecular switching system.

  我们新合成了一种含有双酰胺和半二苯并冠醚成分的二位大环，并报告了它与中性菲罗啉衍生物的络合行为。通过氢键和 π 电子相互作用，该大环能与菲罗啉衍生物紧密结合，产生假紫杉烷结构。包合物显示出一种 pH 值可控的可逆穿线-脱线分子切换系统。