bis-(butane-1-sulfonyl)-phenyl-methane | 77953-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(butane-1-sulfonyl)-phenyl-methane
• 英文别名: ω.ω-Bis-butylsulfon-toluol；Benzyliden-bis-butylsulfon；Bis-(butan-1-sulfonyl)-phenyl-methan；bis(butylsulfonyl)methylbenzene
• CAS: 77953-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S₂
• 分子量: 332.485
• InChiKey: KJCJENNOQJKBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 bis-(butane-1-sulfonyl)-phenyl-methane
  参考文献：
  名称：

  Whitner; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of Substituents and Medium on Acidity of α,α-Bis(butylsulfonyl)toluenes
  作者：Miroslav Ludwig、Jan Petržílek、Jiří Kulhánek、Oldřich Pytela

  DOI：10.1135/cccc19940391

  日期：——

  Seven substituted α,α-bis(butylsulfonyl)toluenes and three 2-aryl-1,1,3,3-tetraoxo-1,3-dithiolanes have been prepared and their ¹H NMR, IR, and MS spectra measured. The pK_HA values of the substituted α,α-bis(butylsulfonyl)toluenes have been determined by potentiometric titration in dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, and 80% (v/v) mixture of dimethyl sulfoxide and water. The results are interpreted by the Yukawa-Tsuno relationship (parameter r = 0.43 - 0.49) and classified in relation to analogous N- and O-acids by the methods with latent variables (the method of conjugated deviations).

  已准备了七种替代的α,α-双(丁基磺酰基)甲苯和三种2-芳基-1,1,3,3-四氧杂环戊二酮的样品，并测量了它们的1H NMR、IR和MS光谱。通过在二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜与水80%（体积比）混合物中进行电位滴定，确定了替代的α,α-双(丁基磺酰基)甲苯的pKHA值。利用Yukawa-Tsuno关系（参数r=0.43-0.49）解释了结果，并通过潜在变量方法（共轭偏差法）将其与类似的N-酸和O-酸进行了分类。
• A Modular Olefination of Aldehydes with Thiols as Coupling Partners
  作者：Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202203512

  日期：2023.3

  A simple and modular protocol for the olefination of aldehydes with thiols as reaction partners is reported. Olefins with both aromatic and aliphatic substituents were synthesized in high yields and good selectivity via unsymmetric bissulfone intermediates. The E/Z-selectivity could be switched under kinetic control through the choice of solvent. The use of simple, transition metal-free reaction conditions

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。