(RS)-8-bromo-9-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-2-hydroxypropyl}adenine | 1233765-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (RS)-8-bromo-9-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-2-hydroxypropyl}adenine
• CAS: 1233765-64-4
• 化学式: C₁₅H₂₅BrN₅O₅P
• 分子量: 466.272
• InChiKey: VJLXZYZLRACCNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-8-bromo-9-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-2-hydroxypropyl}adenine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到diisopropyl (RS)-{[(4-amino-7,8-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-e]purin-7-yl)methoxy]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 9-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-2-hydroxypropyl}adenine and its free phosphonates substituted at the C-8 position of purine base

  摘要：

  由于其高治疗效果，（S）-9- [3-羟基-2-（磷酸甲氧基）丙基]腺嘌呤（HPMPA）是一类无环核苷酸磷酸酯（ANPs）的重要成员。虽然它的构造异构体，9- [2-羟基-3-（磷酸甲氧基）丙基]腺嘌呤（iso-HPMPA）没有抗病毒活性，但我们对C-8取代腺嘌呤ANPs的普遍兴趣促使我们制备了某些C-8位置修饰的iso-HPMPA衍生物。新型烷基化剂，二异丙基{[2-（四氢-2-吡喃基）氧基-3-对甲苯磺酰氧基]丙氧基}磷酸酯（9），通过从烯丙醇（4）开始的程序制备。通过使用烷基化剂9烷基化腺嘌呤，然后进行酸水解制备出9-{3-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]-2-羟基丙基}腺嘌呤（12），尽管消除副产物9-{3-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]丙-1-烯基}腺嘌呤（11）在反应混合物中占主导地位。化合物12的溴化反应定量地给出8-溴腺嘌呤衍生物13。用N-和O-亲核试剂进行化合物13的亲核取代，然后进行磷酸酯去保护，得到了自由的膦酸15-18。

  DOI：

  10.1135/cccc2009569
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-9-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-2-hydroxypropyl}adenine 在 disodium hydrogenphosphate 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(RS)-8-bromo-9-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-2-hydroxypropyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 9-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-2-hydroxypropyl}adenine and its free phosphonates substituted at the C-8 position of purine base

  摘要：

  由于其高治疗效果，（S）-9- [3-羟基-2-（磷酸甲氧基）丙基]腺嘌呤（HPMPA）是一类无环核苷酸磷酸酯（ANPs）的重要成员。虽然它的构造异构体，9- [2-羟基-3-（磷酸甲氧基）丙基]腺嘌呤（iso-HPMPA）没有抗病毒活性，但我们对C-8取代腺嘌呤ANPs的普遍兴趣促使我们制备了某些C-8位置修饰的iso-HPMPA衍生物。新型烷基化剂，二异丙基{[2-（四氢-2-吡喃基）氧基-3-对甲苯磺酰氧基]丙氧基}磷酸酯（9），通过从烯丙醇（4）开始的程序制备。通过使用烷基化剂9烷基化腺嘌呤，然后进行酸水解制备出9-{3-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]-2-羟基丙基}腺嘌呤（12），尽管消除副产物9-{3-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]丙-1-烯基}腺嘌呤（11）在反应混合物中占主导地位。化合物12的溴化反应定量地给出8-溴腺嘌呤衍生物13。用N-和O-亲核试剂进行化合物13的亲核取代，然后进行磷酸酯去保护，得到了自由的膦酸15-18。

  DOI：

  10.1135/cccc2009569