N-[1-[(1S,2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-(2-cyanoethoxymethoxy)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide | 1309375-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[1-[(1S,2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-(2-cyanoethoxymethoxy)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1309375-24-3
• 化学式: C₅₂H₅₉N₆O₉P
• 分子量: 943.049
• InChiKey: NGBOSMXDPDGARO-QQGVDLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5S)-1-(叔-丁基二苯基)硅烷基氧基甲基-2,3-二氧基-O,O-异亚丙基双环[3.1.0]己烷-4-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 FH*0.5H₂O*H₃N 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.34h， 生成 N-[1-[(1S,2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-(2-cyanoethoxymethoxy)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Direct, Efficient Method for the Preparation of siRNAs Containing Ribo-like North Bicyclo[3.1.0]hexane Pseudosugars

  摘要：

  An efficient method for the preparation of siRNAs modified with ribo-like North bicyclo[3.1.0]hexane pseudosugars is described. The combined use of 2'-O-(2-cyanoethoxymethyl) (CEM) and 2'-O-TBDMS protection was successfully employed for RNA synthesis with the added advantage that both groups were efficiently removed in a single step. The resulting North ribo-methanocarba-modified siRNAs are compatible with the intracellular RNAi machinery and can mediate specific degradation of target mRNA.

  DOI：

  10.1021/ol200909j

文献信息

• A Direct, Efficient Method for the Preparation of siRNAs Containing Ribo-like <i>North</i> Bicyclo[3.1.0]hexane Pseudosugars
  作者：Montserrat Terrazas、Anna Aviñó、Maqbool A. Siddiqui、Victor E. Marquez、Ramon Eritja

  DOI：10.1021/ol200909j

  日期：2011.6.3

  An efficient method for the preparation of siRNAs modified with ribo-like North bicyclo[3.1.0]hexane pseudosugars is described. The combined use of 2'-O-(2-cyanoethoxymethyl) (CEM) and 2'-O-TBDMS protection was successfully employed for RNA synthesis with the added advantage that both groups were efficiently removed in a single step. The resulting North ribo-methanocarba-modified siRNAs are compatible with the intracellular RNAi machinery and can mediate specific degradation of target mRNA.