4-methanesulfonylamino-2-methylbenzoic acid | 960324-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methanesulfonylamino-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-Methanesulfonamido-2-methylbenzoic acid；4-(methanesulfonamido)-2-methylbenzoic acid
• CAS: 960324-76-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: AQMPSJKNYOITCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-methanesulfonylamino-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/144379

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Solid-phase parallel synthesis and SAR of 4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S: Effect of sulfonamides P3 substituents on potency and selectivity
  作者：Susana Ayesa、Charlotta Lindquist、Tatiana Agback、Kurt Benkestock、Björn Classon、Ian Henderson、Ellen Hewitt、Katarina Jansson、Anders Kallin、Dave Sheppard、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.020

  日期：2009.2

  4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S are described. The synthesis and structure–activity relationship of a series of inhibitors with a sulfonamide moiety in the P3 position is presented. Several members of the series show sub-nanomolar inhibition of the target enzyme as well as an excellent selectivity profile and good cellular potency. Molecular modeling of the most interesting inhibitors describes

  描述了组织蛋白酶S的高效和选择性的4-氨基呋喃-3-酮抑制剂。介绍了一系列在P3位置带有磺酰胺部分的抑制剂的合成及其构效关系。该系列的几个成员显示出对目标酶的亚纳摩尔抑制作用以及出色的选择性和良好的细胞效能。最有趣的抑制剂的分子模型描述了扩展S3口袋中的相互作用，并解释了观察到的对组织蛋白酶K的选择性。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS CATHEPSIN S INBHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHEPSINE S
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007144379A1

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] Compounds of formula (I), wherein R¹, R², R³, Ra and E are are defined within, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof having utility in the treatment of disorders mediated by cathepsin S.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule I où R¹, R², R³, Ra et E sont comme présentement défini, et des sels, solvates, hydrates et N-oxydes pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci ayant une utilité dans le traitement de troubles véhiculés par la cathepsine S.