5-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl)furan-2(5H)-one | 1236142-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1236142-31-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: PLUBYPAWUXSLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl)furan-2(5H)-one 、 5-(1-hydroxycyclohexyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳酸诱导的位阻酮的Mukaiyama Aldol型反应

  摘要：

  1,1,3,3-四（三氟甲磺酰基）丙烷（Tf 2 CHCH 2 CHTf 2）是对位阻酮的Mukaiyama aldol型反应最有效的布朗斯台德酸预催化剂之一。通过使用0.5〜2.0摩尔％的Tf 2 CHCH 2 CHTf 2，α-取代的环己酮与2-甲硅烷基氧呋喃的乙烯基类Mukaiyama aldol反应平稳地进行，从而以优异的收率得到了aldol产物，而没有非对映选择性的损失。在类似条件下，无环烯酮甲硅烷基缩醛也可作为对位阻酮的亲核试剂。这些发现表明，Tf 2 CHCH 2 CHTf 2 诱导的Mukaiyama aldol型反应可以克服反应位点之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jo100915e

文献信息

• Carbon Acid Induced Mukaiyama Aldol Type Reaction of Sterically Hindered Ketones
  作者：Hikaru Yanai、Yasuhiro Yoshino、Arata Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo100915e

  日期：2010.8.6

  Brønsted acid precatalysts for the Mukaiyama aldol type reactions of sterically hindered ketones. By using Tf2CHCH2CHTf2 in a range from 0.5 to 2.0 mol %, the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of α-substituted cyclohexanones with 2-silyloxyfurans smoothly proceeded to give the aldol products in excellent yield without the loss of diastereoselectivity. Under similar conditions, acyclic ketene silyl acetals

  1,1,3,3-四（三氟甲磺酰基）丙烷（Tf 2 CHCH 2 CHTf 2）是对位阻酮的Mukaiyama aldol型反应最有效的布朗斯台德酸预催化剂之一。通过使用0.5〜2.0摩尔％的Tf 2 CHCH 2 CHTf 2，α-取代的环己酮与2-甲硅烷基氧呋喃的乙烯基类Mukaiyama aldol反应平稳地进行，从而以优异的收率得到了aldol产物，而没有非对映选择性的损失。在类似条件下，无环烯酮甲硅烷基缩醛也可作为对位阻酮的亲核试剂。这些发现表明，Tf 2 CHCH 2 CHTf 2 诱导的Mukaiyama aldol型反应可以克服反应位点之间的空间位阻。
• Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl-bearing compound and acid catalyst, and method for preparing same
  申请人：Taguchi Takeo

  公开号：US09314782B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  A bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl group-bearing compound represented by the following formula [1], [2] or [3] .

  一个带有双(三氟甲磺酰基)乙基基团的化合物，由下列式[1]、[2]或[3]表示。
• An Effective Method to Introduce Carbon Acid Functionality: 2,2-Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethylation Reaction of Arenes
  作者：Hikaru Yanai、Hiroshi Ogura、Haruhiko Fukaya、Akira Kotani、Fumiyo Kusu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/chem.201102023

  日期：2011.10.10

  Introducing strong acids: The reaction of electron‐rich arenes with Tf2CHCH2CHTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl; triflyl) smoothly gave 2,2‐bis(triflyl)ethylated arenes. This reaction provides a convenient methodology for the introduction of a Tf2CH group, which is known to be a strongly Brønsted acidic functionality, to organic compounds in a regioselective manner (see scheme). On the basis of this

  引入强酸：富电子芳烃与Tf 2 CHCH 2 CHTf 2（Tf =三氟甲磺酰基； triflyl）的反应平稳地生成了2,2-双（triflyl）乙基化的芳烃。该反应提供了一种方便的方法，用于以区域选择性方式将Tf 2 CH基团引入到有机化合物中，该基团具有很强的布朗斯台德酸性官能度（参见方案）。基于该反应，开发了具有显着活性和热稳定性的碳酸催化剂。