3-(furan-2-yl)-2-nitropropan-1-ol | 1261267-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 1261267-12-2
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: UQNREEMQOJTOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-2-nitropropan-1-ol 、 丙烯醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的环半缩醛和功能化的硝基烯烃的不对称有机催化顺序反应，以合成不同的杂环。

  摘要：

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01386
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-(furan-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可循环使用的有机链反应体系：迈克尔-半缩醛化反应中具有季立体中心的旋光顺式-δ-Lactols的立体选择性沉淀。

  摘要：

  描述了β-取代的β-硝基乙醇与α，β-不饱和醛之间的级联迈克尔-半缩醛化反应，它为具有四级立体中心的顺式-δ-内酯提供了方便高效的合成方法，具有中等收率和优异的对映选择性。基于通过过滤分离出的顺式-δ-内酯的选择性沉淀，滤液中的催化体系可以直接重复使用并循环八次，而对映选择性没有任何明显的下降。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000553