ethyl (E)-(1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinylidene)acetate | 116614-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (E)-(1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinylidene)acetate
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-ylidene]acetate；ethyl (2E)-[1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinylidene]ethanoate；ethyl (2E)-2-[1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 116614-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: BUHDEFJDUMVMAW-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-(1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinylidene)acetate 在 PPA 作用下， 反应 1.25h， 以48%的产率得到7-methoxy-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  与 N-arylpyrrolidine-2-thiones 的 Reformatsky 反应：喹诺酮类抗菌剂三环类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00964-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氧代己酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 碘 disodium hydrogenphosphate 、 sodium sulfate 作用下， 反应 40.0h， 以65%的产率得到ethyl (E)-(1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of alkyl (E)-(1-aryl-2-pyrrolidinylidene)acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90042-7

文献信息

• MICHAEL, JOSEPH P.;HOSKEN, GLADYS D.;HOWARD, ARTHUR S., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 3025-3036
  作者：MICHAEL, JOSEPH P.、HOSKEN, GLADYS D.、HOWARD, ARTHUR S.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of alkyl (E)-(1-aryl-2-pyrrolidinylidene)acetates
  作者：Joseph P. Michael、Gladys D. Hosken、Arthur S. Howard

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90042-7

  日期：1988.1
• Reformatsky reactions with N-arylpyrrolidine-2-thiones: synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Gladys D Hosken、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00964-4

  日期：2001.11

  Abstract A convenient synthesis of 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2- a ]quinoline-4-carboxylic acids, tricyclic analogues of the quinolone antibiotics, is described. Key steps in the route are a novel zinc-mediated Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N -arylpyrrolidine-2-thiones 18 , and cyclisation of the resulting diethyl pyrrolidinylidenemalonate intermediates 19 in polyphosphoric

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。