2aβ,3,4,5aα,6,7,8,8aβ,8b-Decahydro-3,4-epoxy-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one | 127461-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2aβ,3,4,5aα,6,7,8,8aβ,8b-Decahydro-3,4-epoxy-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
• CAS: 127461-14-7；127514-73-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: NIPBAIVVKFMYBU-DCKBBAHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2aβ,3,4,5aα,6,7,8,8aβ,8b-Decahydro-3,4-epoxy-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(4S,5aR,8aR,8bR)-4-Hydroxy-3,6,6,8b-tetramethyl-4,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x
• 作为产物：
  描述：

  3a,4α,5,6,7,7aβ-Hexahydro-4-(3-oxobut-1-yl)-3aβ,5,5-trimethyl-2(3H)-benzofuranone 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2aβ,3,4,5aα,6,7,8,8aβ,8b-Decahydro-3,4-epoxy-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x