cis-1,3,5-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,4-dione | 74575-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1,3,5-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,4-dione
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,4-dione；(1S,5R)-1,3,5-trimethyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione
• CAS: 74575-62-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: XEUJYPQCHJMJOI-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3,5-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,4-dione 、 乙腈 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARUYAMA KAZUHIRO; ISHITOKU TAKESHI; KUBO YOSUO, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 27-34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-甲基-1-氧代烯丙基)甲基丙烯酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到cis-1,3,5-trimethyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL CYCLIZATION OF ACRYLIMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  经辐照后，N-甲基丙烯酰亚胺（1a）环化生成顺式-1,3,5-三甲基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮（2a），产率为 66%。通过碱性水解，2a 得到了 1,2-二甲基环丁烷-顺式-1,2-二羧酸。研究发现，其他几种丙烯酰亚胺衍生物在辐照下也会产生类似的结果。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.359

文献信息

• A Note on Intramolecular Photochemical Cycloaddition of<i>N</i>-substituted Dimethacrylimides
  作者：Alex Alder、Niklaus Bühler、Daniel Bellus

  DOI：10.1002/hlca.19820650805

  日期：1982.12.15

  The intramolecular photochemical [2+ 2]-cycloaddition of N-substituted dimethacrylimides 1a and 1c, respectively, proceeds under conditions of direct irradiation (λ = 254 nm) as well as triplet photosensitization highly regioselectively yielding predominantly the «cross» bonding (head-to-tail) cycloadducts 3a and 3c, respectively, with a 3-azabicyclo [3.1.1]heptane ring system.

  N-取代的二甲基丙烯酰亚胺1a和1c的分子内光化学[2+ 2]-环加成反应是在直接辐射（λ= 254 nm）以及高度区域选择性的三重态光敏化条件下进行的，主要产生“交叉”键（头-尾）环加合物3a和3c分别具有3-氮杂双环[3.1.1]庚烷环系统。
• ALDER, A.;BUEHLER, N.;BELLUS, D., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 8, 2405-2412
  作者：ALDER, A.、BUEHLER, N.、BELLUS, D.

  DOI：——

  日期：——