2-氨基-5-苯基-1,3-噻唑-4-酮 | 1762-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-苯基-1,3-噻唑-4-酮
• 英文名称: (+/-)-2-Amino-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-thiazol
• 英文别名: 2-Amino-5-phenyl-1,3-thiazol-4-one；2-imino-5-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1762-68-1
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00563095
• 分子量: 192.241
• InChiKey: YAMZDYXKCLQXKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3-噻唑-4-酮 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到α-mercaptophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted-4-thiazolidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新的取代4-噻唑烷酮衍生物，具有环氧化酶和5-脂氧合酶抑制作用，并且是用于皮肤炎症条件的局部抗炎药物，其化学结构如下：其中R为氢或较低烷基；R.sup.1为较低烷基或芳基；X为--(CH.sub.2)-芳基，--O--(CH.sub.2).sub.0-3 -芳基，--C(O)(CH.sub.2).sub.0-3 -芳基，--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.0-3 -芳基或3,4-二氢萘基；芳基为苯基，取代苯基，或2,3或4-吡啶基；W为氧；Q为-(烷基.sup.1).sub.0-1 --(O).sub.0-1 --(B).sub.0-1 --(烷基.sup.2).sub.0-1 --[C(O)Z].sub.0-1；B为Z为OR.sup.3或NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.3为氢、较低烷基或药用可接受金属阳离子，R.sup.4和R.sup.5为氢或较低烷基；烷基.sup.1和烷基.sup.2为较低烷基或较低烷基较低烷基，Y为氢、较低烷基、较低烷氧基、三氟甲基、硝基或卤素；以及其立体异构体、光学异构体和在存在碱性氮时形成的药用可接受酸盐。

  公开号：

  US05061720A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-5-苯基-1,3-噻唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  α-Cyanoalkyl Sulfonates. I. The Reactions of α-Cyanobenzyl Benzenesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a005

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。
• Antimalarials. Synthesis and antimalarial activity of 1-(4-methoxycinnamoyl)-4-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine and derivatives
  作者：Thomas R. Herrin、Jeanne M. Pauvlik、Evelyn V. Schuber、Adolph O. Geiszler

  DOI：10.1021/jm00246a009

  日期：1975.12

  The preparation and activity against Plasmodium berghei of derivatives of 1-(4-methoxycinnamoyl)-4-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine are described. Replacement of the cinnamoyl group was accomplished by acylation or alkylation of 1-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine. Modifications of the 5-phenyl group were prepared either by a sequence of reactions involving mandelic ester-pemoline-piperazine

  描述了1-（4-甲氧基肉桂酰基）-4-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪的衍生物的制备及其对伯氏疟原虫的活性。通过1-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪的酰化或烷基化来完成肉桂酰基的取代。5-苯基的修饰可以通过一系列涉及扁桃酸酯-二氢萘-哌嗪-哌莫啉的反应或通过5-芳基-2-硫-2,4-恶唑烷二酮与哌嗪或N-取代的哌嗪的反应来制备。以类似的方式，使匹莫林与N-芳基哌嗪，六氢-1H-1,4-二氮杂和2,6-二甲基哌嗪反应，以提供N-芳基哌嗪匹莫林衍生物和哌嗪部分的变异。制备了几种化合物，其中2-恶唑啉-4-酮环被其他杂环取代，以及几种开链类似物。发现有五个化合物（其中三个被5-苯基对位取代）和两个N-芳基哌嗪哌莫林衍生物对柏氏疟原虫有活性。剩余的活性化合物具有肉桂酰基的变化和5-苯基的取代。
• 5-substituted 2,4-thiazolidinediones (thiohydantoins), pseudothiohydantoins, and propseudothiohydantoins for use as antiviral agents
  申请人：Jiva Pharma, Inc.

  公开号：US10646477B1

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention concerns the synthesis and use of formulations of 5-substituted 2, 4-thiazolidinediones, pseudothiohydantoins, and propseudothiohydantoins and 2, 4-thiazolidinediones metforminate salts for topical and systemic treatments of infections caused by herpes simplex viruses and varicella zoster viruses.

  本发明涉及合成和使用5-取代的2,4-噻唑烷二酮，伪硫脲醇和丙伪硫脲醇以及2,4-噻唑烷二酮甲福明盐的制剂，用于治疗由单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒引起的局部和全身感染。
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3491,3494
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reeve's synthesis of 2-imino-4-thiazolidinone from alkyl (aryl) trichloromethylcarbinol revisited, a three-component process from aldehyde, chloroform and thiourea
  作者：Jérôme Blanchet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.055

  日期：2004.5

  An efficient synthesis of 2-imino-4-thiazolidinones from readily accessible alkyl (aryl) trichloromethylcarbinols and thioureas under mild conditions is reported. A one-pot three-component synthesis of the title compounds from aldehyde, chloroform and thiourea is also developed for the first time. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.