2-(4-octylphenyl)-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)ethanamine | 1425049-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-octylphenyl)-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)ethanamine
• 英文别名: 2-(4-octylphenyl)-N-(oxolan-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 1425049-21-3
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: YUPQALHPYVANAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-octylphenyl)-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)ethanamine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到N,N-dimethyl-2-(4-octylphenyl)-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)ethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selective inhibitors of sphingosine kinase 1

  摘要：

  鞘氨醇激酶同工型1（SK1）抑制剂可能作为治疗增殖性疾病的药物，包括高血压。我们合成了一系列基于鞘氨醇的SK1选择性抑制剂，其中最有效的是RB-005（IC50 = 3.6 μM），它还能诱导人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解。

  DOI：

  10.1039/c3cc00181d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-[2-(4-辛基苯基)]乙酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(4-octylphenyl)-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selective inhibitors of sphingosine kinase 1

  摘要：

  鞘氨醇激酶同工型1（SK1）抑制剂可能作为治疗增殖性疾病的药物，包括高血压。我们合成了一系列基于鞘氨醇的SK1选择性抑制剂，其中最有效的是RB-005（IC50 = 3.6 μM），它还能诱导人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解。

  DOI：

  10.1039/c3cc00181d

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS AND ALLOSTERIC ACTIVATORS OF SPHINGOSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS ET ACTIVATEURS ALLOSTÉRIQUES DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2014118556A2

  公开（公告）日：2014-08-07

  Sphingosine 1-phosphate (S1P) is involved in hyper-proliferative diseases, such as cancer and vascular remodeling in pulmonary arterial hypertension. Inhibitors of sphingosine kinase 1 and 2 (SK1 and SK2), which catalyze the synthesis of S1P, may be useful anti- proliferative agents. We have synthesized a series of sphingosine-based inhibitors of SK and SK2. Also provided in this invention are compounds that activate SK1 which can be used in diseases such as fibrosis, where intracellular S1P is anti-fibrotic.
• Synthesis of selective inhibitors of sphingosine kinase 1
  作者：Dong Jae Baek、Neil MacRitchie、Nigel J. Pyne、Susan Pyne、Robert Bittman

  DOI：10.1039/c3cc00181d

  日期：——

  Sphingosine kinase isoform 1 (SK1) inhibitors may serve as therapeutic agents for proliferative diseases, including hypertension. We synthesized a series of sphingosine-based SK1-selective inhibitors, the most potent of which is RB-005 (IC50 = 3.6 μM), which also induced proteasomal degradation of SK1 in human pulmonary arterial smooth muscle cells.

  鞘氨醇激酶同工型1（SK1）抑制剂可能作为治疗增殖性疾病的药物，包括高血压。我们合成了一系列基于鞘氨醇的SK1选择性抑制剂，其中最有效的是RB-005（IC50 = 3.6 μM），它还能诱导人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解。