5-hydroxy-4-iodo[2.2]paracyclophane | 725234-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-hydroxy-4-iodo[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4-hydroxy-5-iodo[2.2]paracyclophane；6-Iodotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-ol
• CAS: 725234-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₅IO
• 分子量: 350.199
• InChiKey: NYUVYFKCELLIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  382.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-iodo[2.2]paracyclophane 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (R_p)-1³-iodo-1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1²-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  基于[2.2]环芳烷的平面手性碘代芳烃的开发及其在β-酮酸酯催化对映选择性氟化中的应用

  摘要：

  报道了基于[2.2]对环环烷的新型平面手性碘代芳烃的设计与合成。已经开发了由这些新的高价碘催化剂介导的以3HF-Et 3 N作为亲核氟化物源的β-酮酸酯的高对映选择性氧化氟化的方法。这代表了由平面手性高价碘催化的第一个高度对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00711
• 作为产物：
  描述：

  O-(5-(iodo)-[2.2]paracyclophanyl)-N,N-diethylcarbamate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-hydroxy-4-iodo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  新型二聚环烷配体的开发：增强非对映体和对映体选择性在催化合成β-内酰胺中的应用

  摘要：

  我们详细介绍了一个新的C 2对称双（环烷）配体系统的合成，该系统可以被认为与二元醇电子相似，但具有环烷手性的“第三维度”。配体合成涉及自发的（但出乎意料的）阻转异构化为所需的产物。我们已经使用该配体形成金属络合物，该金属络合物是用于β-内酰胺的高度对映和非对映选择性催化不对称合成的有效助催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo049804d

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Dearomative Lactonization of Naphthols Catalyzed by Planar Chiral Iodoarene
  作者：Yang Wang、Cun-Yuan Zhao、Yi-Ping Wang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1611902

  日期：2019.10

  Abstract A series of planar chiral iodoarenes based on [2.2]paracyclophane was synthesized. An efficient asymmetric intramolecular oxidative lactonization of naphthols enabled by a combination of these chiral iodoarenes and mCPBA as oxidant is reported. This reaction proceeds under mild conditions, allowing the formation of spirolactones bearing a tetrasubstituted stereocenter in moderate yields and

  抽象的 合成了一系列基于[2.2]对环环烷的平面手性碘代芳烃。萘酚的有效非对称的分子内氧化性内酯化由这些手性iodoarenes和的组合启用米CPBA为氧化剂被报告。该反应在温和的条件下进行，以中等产率和良好的对映选择性形成带有四取代的立体中心的螺内酯。 合成了一系列基于[2.2]对环环烷的平面手性碘代芳烃。萘酚的有效非对称的分子内氧化性内酯化由这些手性iodoarenes和的组合启用米CPBA为氧化剂被报告。该反应在温和的条件下进行，以中等产率和良好的对映选择性形成带有四取代的立体中心的螺内酯。
• A novel class of bidentate ligands with a conformationally flexible biphenyl unit built into a planar chiral [2.2]paracyclophane backbone
  作者：V.I. Rozenberg、D.Yu. Antonov、R.P. Zhuravsky、E.V. Vorontsov、Z.A. Starikova

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00711-1

  日期：2003.5

  We report the synthesis of a novel class of planar chiral bidentate aryl[2.2]paracyclophane ligands. For the first time in the [2.2]paracyclophanyl series the Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling was employed for the formation of the arylparacyclophanyl skeleton. From the two possible approaches: (a) cross-coupling of [2.2]paracyalophanylboronic acids with aryl halides; (b) cross-coupling of [2.2]paracyclophanyl

  我们报告了一种新型的平面手性二齿芳基芳基[2.2]对环环烷配体的合成。在[2.2]对环苯甲酰基系列中，钯催化的Suzuki交叉偶联首次用于芳基对环苯甲酰基骨架的形成。从两种可能的方法中：（a）[2.2]乙酰丙酰基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联；（b）将[2.2]对环庚基卤化物与芳基硼酸交叉偶联，发现后者更为有效。该方法被成功地用于大范围的芳基的合成[2.2]与不同类型的取代模式（paracyclophanes邻- ，伪-邻-或伪-宝石（在功能上被取代的芳基片段相对于对环烷环中的取代基的-排列）。
• Unprecedented Directing Group Ability of Cyclophanes in Arene Fluorinations with Diaryliodonium Salts
  作者：Joseph W. Graskemper、Bijia Wang、Linlin Qin、Kiel D. Neumann、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1021/ol201080c

  日期：2011.6.17

  diaryliodonium fluorides. The 5-methoxy[2.2]paracyclophan-4-yl directing group simultaneously reduces unproductive aryne chemistry and eliminates ligand exchange reactions by a combination of steric and electronic effects. Use of the cyclophane directing group permits an unprecedented degree of control in fluorination reactions of diaryliodonium salts.

  首次表明，在二芳基碘氟化物的还原消除反应过程中，特别富含电子的芳烃环可以被氟化。5-甲氧基[2.2]对环芳基-4-基导向基团同时减少了非生产性的芳炔化学反应，并通过空间和电子效应的组合消除了配体交换反应。环芳导向基团的使用允许对二芳基碘鎓盐的氟化反应进行前所未有的控制。