4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine | 79599-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 79599-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: FIBKWBQSKGXLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到SKF 89626 hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  4-（单-和-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉及其四氢噻吩并[2,3-c]吡啶类似物的多巴胺D-1和DA1特性。

  摘要：

  制备并检查标题化合物以进一步阐明与诺米芬有关的多巴胺激动剂的结构-活性关系。化合物中的两种，4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c专利文献中已经报道了]吡啶。在刺激大鼠视网膜腺苷酸环化酶（一种测量多巴胺D-1激动剂活性）的过程中，四氢异喹啉与多巴胺大约等价。噻吩基异戊二烯的功效几乎是其两倍。两种化合物都是犬肾动脉中有效的血管扩张剂，通过刺激DA1型外周多巴胺受体产生扩张作用。单羟基类似物4-（3-羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，在环化酶测定中仅具有轻微活性，而在犬肾动脉中则无活性。这些结果与早期研究的结果相结合，表明N-烷基化同时降低了多巴胺D-1和DA-1激动剂的效力，其活性以H大于甲基大于乙基大于丙基的顺序排列。结果还证明了该系列中邻苯二酚功能的必要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a029
• 作为产物：
  描述：

  α-(aminomethyl)-3,4-dimethoxybenzyl alcohol hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-（单-和-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉及其四氢噻吩并[2,3-c]吡啶类似物的多巴胺D-1和DA1特性。

  摘要：

  制备并检查标题化合物以进一步阐明与诺米芬有关的多巴胺激动剂的结构-活性关系。化合物中的两种，4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c专利文献中已经报道了]吡啶。在刺激大鼠视网膜腺苷酸环化酶（一种测量多巴胺D-1激动剂活性）的过程中，四氢异喹啉与多巴胺大约等价。噻吩基异戊二烯的功效几乎是其两倍。两种化合物都是犬肾动脉中有效的血管扩张剂，通过刺激DA1型外周多巴胺受体产生扩张作用。单羟基类似物4-（3-羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，在环化酶测定中仅具有轻微活性，而在犬肾动脉中则无活性。这些结果与早期研究的结果相结合，表明N-烷基化同时降低了多巴胺D-1和DA-1激动剂的效力，其活性以H大于甲基大于乙基大于丙基的顺序排列。结果还证明了该系列中邻苯二酚功能的必要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a029

文献信息

• 4,5,6,7-tetrahydro-thieno&lsqb;3, 2-C&rsqb;pyridine derivatives, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06177443B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and a compound of formula I wherein A together with the double bond of formula I is benzene or thiophene; R1 is optionally substituted C1-6 alkyl or optionally substituted aryl; R2 is optionally substituted C1-6-alkyl, optionally substituted aralkyl, or —COR3, wherein R3 is optionally substituted C1-6-alkyl, optionally substituted aralkyl, or optionally substituted aryl; R4 and R5 independently are hydrogen, halogen, perhalomethyl, optionally substituted C1-6-alkyl, hydroxy, optionally substituted C1-6-alkoxy, nitro, cyano, amino, optionally substituted mono- or optionally substituted di-C1-6-alkylamino, acylamino, C1-6-alkoxycarbonyl, carboxy or carbamoyl; n is 0, and m is 1, and methods of treating or preventing a disease of the endocrinologic system.

  本发明涉及药物组合物，包括药用可接受载体或稀释剂和式I化合物，其中A与式I的双键一起是苯或噻吩；R1是可选取代的C1-6烷基或可选取代的芳基；R2是可选取代的C1-6烷基，可选取代的芳基烷基，或-COR3，其中R3是可选取代的C1-6烷基，可选取代的芳基烷基，或可选取代的芳基；R4和R5独立地是氢，卤素，全卤甲基，可选取代的C1-6烷基，羟基，可选取代的C1-6烷氧基，硝基，氰基，氨基，可选取代的单-或可选取代的双C1-6烷基氨基，酰胺基，C1-6烷氧羰基，羧基或氨基甲酰；n为0，m为1，以及治疗或预防内分泌系统疾病的方法。
• 3,4-Dihydroxyphenyltetrahydrothienopyridines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0040955A2

  公开（公告）日：1981-12-02

  3,4-Dihydroxyphenyltetrahydrothieno[2,3-c] or [3,2-c] pyridines are prepared by cyclization of a N-thienylmethyl-2-(3',4'-dimethoxyphenyl]-ethanolamine. These compounds have renal vasodilating activity. A species is 4-(3,4-dihydroxyphenyl]-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-c]-pyridine and its pharmaceutically acceptable acid addition salts or esters.

  3,4-二羟基苯基四氢噻吩并[2,3-c]或[3,2-c]吡啶是通过环化 N-噻吩基甲基-2-(3',4'-二甲氧基苯基]-乙醇胺制备的。这些化合物具有肾血管扩张活性。其中一种是 4-(3,4-二羟基苯基)-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶及其药学上可接受的酸加成盐或酯。
• [EN] 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO[3,2-c]PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO[3,2-c]PYRIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998040385A1

  公开（公告）日：1998-09-17

  (EN) 4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine derivative modulate the activity of molecules with glucose-6-phosphate recognition units, including glucose-6-phosphatases (G-6-Pases) in $i(in vitro ) systems, microorganisms, eukaryotic cells, whole animals and human beings, and are useful in the treatment of diseases related to glucose metabolic pathways.(FR) Les dérivés de 4,5,6,7-tétrahydro-thiéno[3,2-c]pyridine modulent l'activité de molécules à l'aide d'unités de reconnaissance glucose-6-phosphate, notamment des glucose-6-phosphatases dans des systèmes $i(in vitro), des micro-organismes, des cellules eucaryotes, des animaux entiers et des humains, et sont utiles dans le traitement de maladies associées aux voies métaboliques du glucose.

  (EN) 4,5,6,7-四氢-3,2-c-位吡咯四氢并噻吩的衍生物调节了含有葡萄糖六磷酸识别单元的分子活性，包括体外实验( $i(in vitro ) $)、微生物、真核细胞、完整动物和人类，对治疗与葡萄糖代谢途径相关的疾病有 usefulness。 (FR) Les dérivés de 4,5,6,7-四氢-3,2-c-位吡咯四氢并噻吩 modulent l'activité de molécules au moyen d'unités de reconnaissance de glucose six-phosphaté, notamment de glucose six-phosphatases dans des $systèmes (i( in vitro )), des micro-organismes, des cellules eucaryotes, des animaux entiers et des humains, et sont utiles dans le traitement des maladies liées aux voies métaboliques du glucose.
• RIGGS, ROBERT M.;NICHOLS, DAVID E.;FOREMAN, MARK M.;TRUEX, LEWIS L.;GLOCK+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1454-1458
  作者：RIGGS, ROBERT M.、NICHOLS, DAVID E.、FOREMAN, MARK M.、TRUEX, LEWIS L.、GLOCK+

  DOI：——

  日期：——
• 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO 3,2-c]PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0973778A1

  公开（公告）日：2000-01-26