SKF 89626 hydrobromide | 79621-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: SKF 89626 hydrobromide
• 英文别名: SKF-89626 hydrobromide；4-(4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-4-yl)benzene-1,2-diol;hydrobromide
• CAS: 79621-72-0
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 328.23
• InChiKey: QAIGGSDECIJPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(aminomethyl)-3,4-dimethoxybenzyl alcohol hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 SKF 89626 hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  4-（单-和-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉及其四氢噻吩并[2,3-c]吡啶类似物的多巴胺D-1和DA1特性。

  摘要：

  制备并检查标题化合物以进一步阐明与诺米芬有关的多巴胺激动剂的结构-活性关系。化合物中的两种，4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c专利文献中已经报道了]吡啶。在刺激大鼠视网膜腺苷酸环化酶（一种测量多巴胺D-1激动剂活性）的过程中，四氢异喹啉与多巴胺大约等价。噻吩基异戊二烯的功效几乎是其两倍。两种化合物都是犬肾动脉中有效的血管扩张剂，通过刺激DA1型外周多巴胺受体产生扩张作用。单羟基类似物4-（3-羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，在环化酶测定中仅具有轻微活性，而在犬肾动脉中则无活性。这些结果与早期研究的结果相结合，表明N-烷基化同时降低了多巴胺D-1和DA-1激动剂的效力，其活性以H大于甲基大于乙基大于丙基的顺序排列。结果还证明了该系列中邻苯二酚功能的必要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a029

文献信息

• 3,4-Dihydroxyphenyltetrahydrothienopyridines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0040955A2

  公开（公告）日：1981-12-02

  3,4-Dihydroxyphenyltetrahydrothieno[2,3-c] or [3,2-c] pyridines are prepared by cyclization of a N-thienylmethyl-2-(3',4'-dimethoxyphenyl]-ethanolamine. These compounds have renal vasodilating activity. A species is 4-(3,4-dihydroxyphenyl]-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-c]-pyridine and its pharmaceutically acceptable acid addition salts or esters.

  3,4-二羟基苯基四氢噻吩并[2,3-c]或[3,2-c]吡啶是通过环化 N-噻吩基甲基-2-(3',4'-二甲氧基苯基]-乙醇胺制备的。这些化合物具有肾血管扩张活性。其中一种是 4-(3,4-二羟基苯基)-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶及其药学上可接受的酸加成盐或酯。
• RIGGS, ROBERT M.;NICHOLS, DAVID E.;FOREMAN, MARK M.;TRUEX, LEWIS L.;GLOCK+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1454-1458
  作者：RIGGS, ROBERT M.、NICHOLS, DAVID E.、FOREMAN, MARK M.、TRUEX, LEWIS L.、GLOCK+

  DOI：——

  日期：——
• US4282227A
  申请人：——

  公开号：US4282227A

  公开（公告）日：1981-08-04
• Specific dopamine D-1 and DA1 properties of 4-(mono- and -dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and its tetrahydrothieno[2,3c]pyridine analog
  作者：Robert M. Riggs、David E. Nichols、Mark M. Foreman、Lewis L. Truex、Dana Glock、Jai D. Kohli

  DOI：10.1021/jm00391a029

  日期：1987.8

  relationships of dopamine agonists related to nomifensine. Two of the compounds, 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine, have been reported in the patent literature. In stimulation of rat retinal adenylate cyclase, a measure of dopamine D-1 agonist activity, the tetrahydroisoquinoline was about equipotent to dopamine. The thienyl

  制备并检查标题化合物以进一步阐明与诺米芬有关的多巴胺激动剂的结构-活性关系。化合物中的两种，4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c专利文献中已经报道了]吡啶。在刺激大鼠视网膜腺苷酸环化酶（一种测量多巴胺D-1激动剂活性）的过程中，四氢异喹啉与多巴胺大约等价。噻吩基异戊二烯的功效几乎是其两倍。两种化合物都是犬肾动脉中有效的血管扩张剂，通过刺激DA1型外周多巴胺受体产生扩张作用。单羟基类似物4-（3-羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，在环化酶测定中仅具有轻微活性，而在犬肾动脉中则无活性。这些结果与早期研究的结果相结合，表明N-烷基化同时降低了多巴胺D-1和DA-1激动剂的效力，其活性以H大于甲基大于乙基大于丙基的顺序排列。结果还证明了该系列中邻苯二酚功能的必要性。