(E)-1-(2-bromovinyl)-4-hexylbenzene | 1427308-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromovinyl)-4-hexylbenzene
• CAS: 1427308-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₉Br
• 分子量: 267.209
• InChiKey: MRCIVUANKNAXES-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-dimethyl-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethyl)-1,3-dioxan-5-ylcarbamate 、 (E)-1-(2-bromovinyl)-4-hexylbenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(E)-tert-butyl 5-(4-(4-hexylstyryl)phenethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki coupling based synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of Fingolimod and analogues

  摘要：

  A concise synthesis of Fingolimod (FTY720) and its analogues was described. The key step involved Suzuki coupling of arylboronate 11 with different bromides. In addition, the newly synthesized Fingolimod analogues (5a-i and 6a-c) were evaluated for their in vitro cytotoxicity against SMCC-7721 and HL-60 cell lines. The preliminary SAR was discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.030