5-formyl-5'-ethoxy-2,2'-bithiophene | 600173-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-formyl-5'-ethoxy-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-ethoxy-5'-formyl-2,2'-bithiophene；5-(5-Ethoxythiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 600173-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S₂
• 分子量: 238.331
• InChiKey: OKFRZYZQWHDTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)]fluoro[hydrazido(2-)]molybdenum tetrafluoroborate 、 5-formyl-5'-ethoxy-2,2'-bithiophene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到trans-[MoF(NN=CH(5'-EtO-2,2'-bithienyl))(dppe)2][BF4]
  参考文献：
  名称：

  含5-烷氧基噻吩或-联噻吩基团的钼配合物的合成及电化学和光谱性质

  摘要：

  trans-[MoF{NN=CH(5'-R-thienyl)}(dppe)2][BF4] (R = OMe 和 OEt) 和 trans-[MoF{NN=CH(5'-R-2,2) '-二噻吩基)}(dppe)2][BF4]（R = OMe、OEt 和 OiPr）通过处理 5-烷氧基-2-甲酰基噻吩和 5'-烷氧基-5-甲酰基-2,2' 以良好的产率合成-联噻吩，分别与肼基（2-）配合物反式-[MoF(NNH2)(dppe)2][BF4]。研究了这些化合物的电化学、光谱和溶剂致变色特性。这些结果表明，由于金属原子和杂环部分之间的低能量电荷转移，可以获得有效的 π 共轭体系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200401012
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5-乙氧基-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到5-formyl-5'-ethoxy-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基和5-氨基取代的2,2'-联噻吩的甲酰化，双氰基化和三氰基化

  摘要：

  几个供体-受体取代bithiophenes通过的官能化合成相应的5-烷氧基-或5- aminobithiophenes 1通过不同的方法：维尔斯迈尔甲酰化，金属化，随后用DMF，使用TCNE或Knoevenagel缩合从相应的5-开始直接tricyanovinylation反应反应的甲酰基衍生物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00705-1

文献信息

• Synthesis of new fluorescent 2-(2′,2″-bithienyl)-1,3-benzothiazoles
  作者：Rosa M.F. Batista、Susana P.G. Costa、M.Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.048

  日期：2004.3

  Bithienyl-1,3-benzothiazole derivatives were synthesised by reacting various 5-formyl-5′-alkoxy- or 5-formyl-5′-N,N-dialkylamino-2,2′-bithiophenes with ortho-aminobenzenethiol in good to excellent yields. Evaluation of the fluorescence properties of these compounds was carried out. They show strong fluorescence in the 450–600 nm region, as well as high quantum yields and large Stokes’ shifts.

  通过使各种5-甲酰基-5'-烷氧基-或5-甲酰基-5'- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩与邻-氨基苯硫醇良好或优异地反应来合成Bithienyl-1,3-苯并噻唑衍生物产量。评估这些化合物的荧光性质。它们在450-600 nm区域显示强荧光，并具有高量子产率和较大的斯托克斯位移。
• Synthesis and evaluation of fluorimetric and colorimetric chemosensors for anions based on (oligo)thienyl-thiosemicarbazones
  作者：Luis E. Santos-Figueroa、María E. Moragues、M. Manuela M. Raposo、Rosa M.F. Batista、R. Cristina M. Ferreira、Susana P.G. Costa、Félix Sancenón、Ramón Martínez-Máñez、Juan Soto、José Vicente Ros-Lis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.021

  日期：2012.9

  behavior according to the number of thienyl rings in the π-conjugated bridges. Stability constants for the two processes (complex formation+deprotonation) for receptors 3a–d in the presence of fluoride and acetate anions were determined from spectrophotometric titrations using the HypSpec program. The interaction of 3d with fluoride was studied through 1H NMR titrations. Semiempirical calculations to

  合成，表征了含噻吩基的杂环硫代半碳素族染料（3a - d），并研究了它们在选定阴离子存在下在乙腈中的发色荧光反应。3a - d的乙腈溶液显示出在338-425 nm范围内的吸收带，这些吸收带受到与硫代半碳moiety部分相连的基团的调节。识别研究中使用了氟离子，氯离子，溴离子，碘离子，磷酸二氢根，硫酸氢根，硝酸根，乙酸根和氰根阴离子。仅观察到氟离子，氰离子，乙酸根和磷酸二氢根阴离子的传感特征。发现了两种不同的显色反应，（i）由于阴离子与硫脲质子的配位，吸收带发生了很小的移动，以及（ii）由于受体的去质子作用而出现了新的红移带。对于后者，观察到颜色溶液从浅黄色到橙红色的变化。荧光研究表明，根据π-共轭桥中噻吩基环的数量，发射行为有所不同。使用HypSpec程序通过分光光度滴定法确定了在存在氟离子和乙酸根阴离子的情况下的3a – d。通过1 H NMR滴定研究了3d与氟化物的相互作用。还进行了半经验计算，以评估受体的氢供体能力。
• Synthesis and Ion Sensing Properties of New Colorimetric and Fluorimetric Chemosensors Based on Bithienyl-Imidazo-Anthraquinone Chromophores
  作者：Rosa M. F. Batista、Elisabete Oliveira、Susana P. G. Costa、Carlos Lodeiro、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1021/ol071029b

  日期：2007.8.1

  Novel colorimetric receptors for fluoride ion sensing containing anthraquinone as a chromogenic signaling unit and imidazo-2,2'-bithiophene binding sites are reported. Well-defined color change was observed upon addition of fluoride ions to acetonitrile solutions of receptors 2. Compounds 2a-c, deprotonated after fluoride ion addition, were studied as metal ion chemosensors in the presence of Zn(II), Hg(II), and Cu(II) in acetonitrile solutions, especially compound 2a which displayed a marked change from pink to yellow-gold colors upon complexation.