3-chloro-5-(2-methylphenyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile | 647016-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-(2-methylphenyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-Isothiazolecarbonitrile, 3-chloro-5-(2-methylphenyl)-
• CAS: 647016-57-7
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂S
• 分子量: 234.709
• InChiKey: OMTKWCYSKGPKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-(2-methylphenyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-chloro-5-(2-methylphenyl)-1,2-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Isothiazole derivatives as GPR120 agonists for the treatment of type II diabetes

  摘要：

  揭示了一种通过调节GPR120受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。

  公开号：

  US09067898B1
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基亚苄基)丙二腈 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以12%的产率得到3-chloro-5-(2-methylphenyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLE DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
  [FR] DÉRIVÉS ISOTHIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE II

  摘要：

  揭示了一种通过调节GPR120受体而影响的疾病的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。

  公开号：

  WO2015134039A1

文献信息

• [EN] ISOTHIAZOLE DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS ISOTHIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE II
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015134039A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR120 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R1, G, and Q are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR120受体而影响的疾病的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。
• Regiospecific Suzuki coupling of 3,5-dichloroisothiazole-4-carbonitrile
  作者：Irene C. Christoforou、Panayiotis A. Koutentis、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/b306005e

  日期：——

  3,5-Dichloroisothiazole-4-carbonitrile 1 reacts with aryl- and methylboronic acids to give in high yields the 3-chloro-5-(aryl and methyl)-isothiazole-4-carbonitrile 2 regiospecifically. The reaction was optimized with respect to base, phase transfer agent and palladium catalyst. Suzuki coupling at C-5 was also achieved in high yield using potassium phenyltrifluoroborate. The regiospecificity of either coupling method is maintained with 3,5-dibromoisothiazole-4-carbonitrile 4 to give exclusively 3-bromo-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile 5. Suzuki cross-coupling conditions applied to 3-chloro-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile 2a gave 3-phenoxy-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile 6, which was prepared independently, and not the 3-phenyl derivative. All isothiazole products were fully characterized.

  3,5-二氯异噻唑-4-甲腈 1 与芳基酸和甲基硼酸反应，可以高产 3-氯-5-（芳基和甲基）异噻唑-4-甲腈 2。该反应在碱、相转移剂和钯催化剂方面进行了优化。使用苯基三氟硼酸钾也在 C-5 处实现了高产率的铃木偶联。在 3,5-二溴异噻唑-4-甲腈 4 中，这两种偶联方法都保持了区域特异性，只得到 3-溴-5-苯基异噻唑-4-甲腈 5。在 3-氯-5-苯基异噻唑-4-甲腈 2a 的铃木交叉偶联条件下，得到了独立制备的 3-苯氧基-5-苯基异噻唑-4-甲腈 6，而不是 3-苯基衍生物。所有异噻唑产品均已完全表征。
• GPR120 agonists for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10118922B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR120 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) and Formula (II) as follows: wherein Y, R1, G, and Q are defined herein; and wherein R11, R21, R41, RB1 and G1, are defined herein.

  公开了用于治疗受 GPR120 受体调节影响的疾病的化合物、组合物和方法。此类化合物由如下式（I）和式（II）表示： 其中 Y、R1、G 和 Q 在本文中定义； 和 其中 R11、R21、R41、RB1 和 G1 在本文中定义。
• US2014/275179
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140275179A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——