2-benzylamino-5-nitroacetophenone | 85020-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylamino-5-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(2-(benzylamino)-5-nitrophenyl)ethanone；1-[2-(Benzylamino)-5-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 85020-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: CBWQXELERDSQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯乙酮 、 苄胺 在 sodium acetate 作用下， 90.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-benzylamino-5-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-2-氨基[制备b ]噻吩和1-（2-氨基-5-硝基苯基）ethanones通过微波照射

  摘要：

  1-（2-氯-5-硝基苯基）乙酮在微波辐射下在硫的存在下与各种胺反应，生成相应的2-氨基苯并[ b ]-噻吩丰产。的产量大大优于使用常规加热获得的那些。此外，1-（2-氨基-5-硝基苯基）乙酮也获得了。提出了一种机制，其中2-氨基噻吩由S被形成Ñ氩机制涉及分子内加成中间硫代酰胺的硫与2-取代碳，得到迈森海梅复合物，其折叠到2-氨基噻吩和2-氨基酮（）是由涉及亲核加成胺的2-氯位置的平行途径形成的形成Meisensheimer配合物，该配合物崩解为氨基乙酮。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.88

文献信息

• Steric and Electronic Requirements in the Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1<i>H</i>)-quinolinones by the Tandem Michael-S_NAr Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago、Suaad Abuskhuna

  DOI：10.1002/jhet.2142

  日期：2015.7

  heterocyclic products in molecules having monoactivated SNAr aromatic acceptor rings (X═H) and very good yields for diactivated systems (X═NO2). For these hindered substrates, success in the final cyclization hinges on the ability of the aromatic acceptor to capture the pendant nitrogen nucleophile of the initial Michael adduct before this intermediate can revert to starting materials.

  已经研究了通过串联Michael‐S N Ar反应合成2,3-二氢‐4（1 H）‐喹啉酮的空间和电子要求。在β-烯酮碳上带有单个甲基的底物，从具有X═H或NO 2的E和Z异构体得到的标题化合物均具有出色的收率。与β底物，在迈克尔末端β二甲基取代了的杂环产物的低产率在已经monoactivated小号分子Ñ的Ar芳族受体环（X = H）和非常良好的产率为diactivated系统（X═NO 2）。对于这些受阻的底物，最终环化的成功取决于芳族受体在该中间体可转化为起始原料之前捕获初始迈克尔加合物的侧链氮亲核试剂的能力。
• WILSHIRE, J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 12, 2497-2504
  作者：WILSHIRE, J. F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 5-nitro-2-amino[<i>b</i>]thiophenes and 1-(2-amino-5-nitrophenyl)ethanones<i>via</i>microwave irradiation
  作者：Afsha Rais、Haribabu Ankati、Ed Biehl

  DOI：10.1002/jhet.88

  日期：2009.7

  1-(2-Chloro-5-nitrophenyl)ethanone) reacts with various amines in the presence of sulfur under microwave radiation to give the corresponding 2-aminobenzo[b]-thiophenes in good yields. The yields of are vastly superior to those obtained using conventional heating. Additionally, 1-(2-amino-5-nitrophenyl)ethanones were also obtained. A mechanism is proposed in which 2-amino thiophenes are formed by a

  1-（2-氯-5-硝基苯基）乙酮在微波辐射下在硫的存在下与各种胺反应，生成相应的2-氨基苯并[ b ]-噻吩丰产。的产量大大优于使用常规加热获得的那些。此外，1-（2-氨基-5-硝基苯基）乙酮也获得了。提出了一种机制，其中2-氨基噻吩由S被形成Ñ氩机制涉及分子内加成中间硫代酰胺的硫与2-取代碳，得到迈森海梅复合物，其折叠到2-氨基噻吩和2-氨基酮（）是由涉及亲核加成胺的2-氯位置的平行途径形成的形成Meisensheimer配合物，该配合物崩解为氨基乙酮。J.杂环化​​学，（2009）。