4-chloro-2,7-bis-(2,6-diisopropyl-phenyl)-9-(6-hydroxy-hexylamino)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone | 894788-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,7-bis-(2,6-diisopropyl-phenyl)-9-(6-hydroxy-hexylamino)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
• CAS: 894788-68-2
• 化学式: C₄₄H₅₀ClN₃O₅
• 分子量: 736.351
• InChiKey: BZERCMOUXMEVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.55
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,7-bis-(2,6-diisopropyl-phenyl)-9-(6-hydroxy-hexylamino)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从外围发色团到自组装锌氯棒天线的有效能量转移：一种生物启发的光收集系统，以弥合“绿色鸿沟”

  摘要：

  通过自组装实现了一种基于二氢锌和共价连接的萘双酰亚胺发色团的人工捕光棒聚集体。有效的能量转移 (phiET >/= 0.99) 在 620 nm 从外围萘双酰亚胺激发到锌二氢卟吩聚集体骨架时发生。附加的萘双酰亚胺染料将棒状聚集体的总 LH 效率提高了 26%。因此，目前的仿生天线系统有望通过弥合“绿色鸿沟”在纳米器件中应用以有效利用太阳能。

  DOI：

  10.1021/ja0584469
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dichloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4-chloro-2,7-bis-(2,6-diisopropyl-phenyl)-9-(6-hydroxy-hexylamino)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  从外围发色团到自组装锌氯棒天线的有效能量转移：一种生物启发的光收集系统，以弥合“绿色鸿沟”

  摘要：

  通过自组装实现了一种基于二氢锌和共价连接的萘双酰亚胺发色团的人工捕光棒聚集体。有效的能量转移 (phiET >/= 0.99) 在 620 nm 从外围萘双酰亚胺激发到锌二氢卟吩聚集体骨架时发生。附加的萘双酰亚胺染料将棒状聚集体的总 LH 效率提高了 26%。因此，目前的仿生天线系统有望通过弥合“绿色鸿沟”在纳米器件中应用以有效利用太阳能。

  DOI：

  10.1021/ja0584469

文献信息

• Self-Assembled Zinc Chlorin Rod Antennae Powered by Peripheral Light-Harvesting Chromophores
  作者：Cornelia Röger、Yuliya Miloslavina、Doris Brunner、Alfred R. Holzwarth、Frank Würthner

  DOI：10.1021/ja710253q

  日期：2008.5.1

  structures by noncovalent interactions of zinc chlorin units, while the appended naphthalene diimide dyes do not aggregate at the periphery of the rod antennae. In all these systems, photoexcitation of the enveloping naphthalene diimides at 540 and 620 nm, respectively, leads to highly efficient energy-transfer processes (FRET; phiET > or = 0.99) to the inner zinc chlorin backbone, as explored by time-resolved

  多发色二元组 1、2 和三元组 3 是通过将适当官能化的二氢卟酚衍生物与萘二亚胺染料通过酯化偶联，然后用乙酸锌金属化二氢卟酚中心而合成的。萘二亚胺 (NDI)-二氢锌 (ZnChl) 二元组 1、2 和三元组 3 在非极性非质子溶剂中通过紫外-可见光、CD 和稳态发射光谱研究了自组装特性，揭示了棒的形成通过锌二氢卟吩单元的非共价相互作用形成类似结构，而附加的萘二亚胺染料不会在杆状触角的外围聚集。在所有这些系统中，包封的萘二酰亚胺分别在 540 和 620 nm 处进行光激发，导致高效的能量转移过程（FRET；phiET > 或 = 0。99) 到内部锌二氢卟酚主链，正如通过皮秒时间尺度上的时间分辨荧光光谱所探索的那样。与模型系统 ZnChl 6a 的单发色团聚集体的 LH 容量相比，锌二氢卟吩聚集体收集太阳光的效率从二元组 2 的 26% 显着增加到三元组 3 的 63%。因此，利用基于三元组