1-diazo-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-one | 1076238-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-one
• CAS: 1076238-92-0
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 229.065
• InChiKey: AMULTEVJGQKDIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-one 、 dibenzoxazepineimine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94 %的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-1-methyl-1,12b-dihydro-2H-azeto[1,2-d]dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导施陶丁格成环合成四环二苯并[b,f][1,4]氧氮杂稠合β-内酰胺

  摘要：

  开发了一种在无催化剂条件下，α-重氮酮与二苯并[ b , f ][1,4]氧氮杂/硫氮杂亚胺之间有效可见光诱导的施陶丁格[2+2]成环反应。该方案提供了一种简便的方法来合成具有季碳中心的四环二苯并[ b，f ][1,4]氧氮杂/硫氮杂稠合β-内酰胺，具有广泛的底物范围和高效率（37个例子，高达>99％屈服）。

  DOI：

  10.1039/d3ob01078c

文献信息

• Pd(0)-catalyzed cross-coupling of allyl halides with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones: synthesis of 1,3-diene compounds
  作者：Kang Wang、Shufeng Chen、Hang Zhang、Shuai Xu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c6ob00454g

  日期：——

  With palladium catalysis, allyl bromides or chlorides react with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones to afford 1,3-diene derivatives. The reaction represents a novel and efficient method for the synthesis of 1,3-butadiene derivatives. Mechanistically, the reaction is proposed to follow a pathway involving the formation of a π-allylic palladium carbene complex and subsequent migratory insertion

  在钯催化下，烯丙基溴或氯化物与α-重氮羰基化合物或N-甲磺酰基hydr反应生成1，3-二烯衍生物。该反应代表了一种新颖且有效的合成1,3-丁二烯衍生物的方法。从机理上讲，建议该反应遵循包括形成π-烯丙基钯卡宾配合物和随后的迁移插入的途径。
• Palladium-catalyzed reaction of allyl halides with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Shufeng Chen、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b806970k

  日期：——

  The Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction between alpha-diazocarbonyl compounds and allyl bromides or chlorides leads to the formation of 1,3-diene derivatives.

  α-重氮羰基化合物与烯丙基溴或氯化物之间的Pd（OAc）（2）催化反应导致形成1,3-二烯衍生物。
• Synthesis of hydroindoles <i>via</i> desymmetric [3+2] cycloadditions of <i>para</i>-quinamines with photogenerated ketenes
  作者：Dan Liu、Bin Shi、Hao Jiang、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao、Liang-Qiu Lu

  DOI：10.1039/d1cc03352b

  日期：——

  A DBU-catalyzed desymmetric [3+2] cycloaddition between para-quinamines and photogenerated ketenes was developed for the first time. Under the irradiation of low-energy blue LEDs, a variety of hydroindoles bearing all-carbon quaternary centers were produced with good reaction efficiency and complete diastereoselectivity (34 examples, 45–99% yields and >95 : 5 dr). This protocol represents a new approach

  首次开发了DBU 催化的对喹胺和光生烯酮之间的去对称 [3+2] 环加成反应。在低能蓝光 LED 的照射下，产生了各种带有全碳四元中心的氢吲哚，具有良好的反应效率和完全的非对映选择性（34 个例子，45-99% 的产率和 >95 : 5 dr）。该协议代表了一种合成显着氢吲哚的新方法，具有广泛的底物范围、高官能团兼容性和温和的反应条件。
• Asymmetric Cascade Cyclization of Enynamides with Photogenerated Ketenes via Relay Gold and <i>N</i>-Oxide Catalysis
  作者：Dan Liu、Zhen-Cao Shu、Zhihan Zhang、Ze-Tian Wang、Liang Wang、Ming-Sheng Xie、Hai-Ming Guo、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acscatal.3c05731

  日期：2024.2.2

  enynamides and α-diazoketones to produce chiral bicyclic lactams bearing chiral all-carbon quaternary stereocenters is realized with up to 95% yield, 98% ee, and >19:1 dr. The combination of visible light photoactivation and the relay of gold and N-oxide catalysis in a cascade process enabled the facile generation and controlled assembly of two reactive intermediates, ketene and aza-o-quinone methide

  烯酰胺和 α-重氮酮的不对称级联环化可产生带有手性全碳四元立构中心的手性双环内酰胺，产率高达 95%，ee 高达 98%，dr 大于 19:1。可见光光活化与级联过程中金和N-氧化物催化的中继相结合，使得两种反应中间体乙烯酮和氮杂醌甲基化物的轻松生成和受控组装成为可能。理论计算揭示了逐步的[4 + 2]环加成机制，其立体化学由催化剂的酰胺基团控制。值得注意的是，这项研究首次提出了手性N-氧化物作为不对称乙烯酮环加成催化剂的例子，并说明了级联策略如何成为获得重要手性杂环支架的有前途的方法。
• Synthesis of α-chiral amides via synergistic visible-light-induced Wolff rearrangement and asymmetric NHC catalysis
  作者：Jiaomei Wang、Yangxu Chen、Siyan Miao、Changsheng Yao、Kai Zhang

  DOI：10.1039/d4nj03410d

  日期：——

  Herein, a visible-light-induced chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed asymmetric amination of ketenes has been developed. This strategy provides a facile synthetic protocol for the efficient construction of α-chiral amides.