5,10-epoxy-5,10-dihydro-2,3-bis(trimethylsilyl)anthracene | 503625-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,10-epoxy-5,10-dihydro-2,3-bis(trimethylsilyl)anthracene
• 英文别名: Trimethyl-(5-trimethylsilyl-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-4-yl)silane；trimethyl-(5-trimethylsilyl-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-4-yl)silane
• CAS: 503625-65-8
• 化学式: C₂₀H₂₆OSi₂
• 分子量: 338.597
• InChiKey: YEMBJSPGXORSFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-epoxy-5,10-dihydro-2,3-bis(trimethylsilyl)anthracene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,3-bis(trimethylsilyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（三甲基甲硅烷基）苯并[ c ]呋喃：线性多环芳族化合物的可分离通用组分

  摘要：

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01219-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 5,10-epoxy-5,10-dihydro-2,3-bis(trimethylsilyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（三甲基甲硅烷基）苯并[ c ]呋喃：线性多环芳族化合物的可分离通用组分

  摘要：

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01219-x

文献信息

• 5,6-Bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan: an isolable versatile building block for linear polycyclic aromatic compounds
  作者：Siu-Hin Chan、Chung-Yan Yick、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01219-x

  日期：2002.11

  reactive compounds that readily undergo Diels–Alder cycloaddition with dienophiles to restore their aromaticity. Initially, the s-tetrazine approach established by Warrener was chosen for the synthesis of the title molecule. However, it was discovered that the rate of production of isobenzofuran from this approach was too slow to react with the fugitive arynes. Consequently, an alternative route was employed

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。