(E)-tert-butyl3-benzoyl-6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1445235-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-tert-butyl3-benzoyl-6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3-benzoyl-6-methyl-2-phenacylidene-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1445235-60-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 494.59
• InChiKey: KKWOTGYSRYAAIU-LHLOQNFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Copper(I); benzoate 、 苯乙炔 、 tert-butyl 6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 palladium diacetate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(E)-tert-butyl3-benzoyl-6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）和钯（II）共同催化的多米诺脱硫偶联/酰化/水合过程：高度取代和功能化的嘧啶的合成

  摘要：

  描述了通过空前的CC和CN交叉偶联反应合成C-2-（2-氧代-2-苯基亚乙基）-和N-3-羰基取代的嘧啶的多米诺脱硫偶联/酰化/水合方法。这种方法在改良的Liebeskind-Srogl条件下使用乙酸钯和羧酸铜（I）偶联3,4-二氢嘧啶-2-硫酮和炔烃。值得注意的是，羧酸铜（I）同时在反应中充当脱硫剂和酰化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200402

文献信息

• A Domino Desulfitative Coupling/Acylation/Hydration Process Cocatalyzed by Copper(I) and Palladium(II): Synthesis of Highly Substituted and Functionalized Pyrimidines
  作者：Zheng-Jun Quan、Wang-Hua Hu、Xiao-Dong Jia、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200402

  日期：2012.11.12

  A domino desulfitative coupling/acylation/hydration process to synthesize C-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)- and N-3-carbonyl-substituted pyrimidines by unprecedented CC and CN cross-coupling reactions is described. This methodology couples 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones and alkynes under modified Liebeskind–Srogl conditions using palladium acetate and copper(I) carboxylate. Remarkably the copper(I)

  描述了通过空前的CC和CN交叉偶联反应合成C-2-（2-氧代-2-苯基亚乙基）-和N-3-羰基取代的嘧啶的多米诺脱硫偶联/酰化/水合方法。这种方法在改良的Liebeskind-Srogl条件下使用乙酸钯和羧酸铜（I）偶联3,4-二氢嘧啶-2-硫酮和炔烃。值得注意的是，羧酸铜（I）同时在反应中充当脱硫剂和酰化剂。