4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-α-L-threo-pentopyranosid-4-ulose | 225640-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-α-L-threo-pentopyranosid-4-ulose
• CAS: 225640-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 321.421
• InChiKey: MBHVBXCOTIJBON-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-α-L-threo-pentopyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-((3aR,4S,7R,7aS)-7-Amino-2,2-dimethyl-tetrahydro-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylsulfanyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemical interconversions of 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-d-xylopyranoside (Beciparcil®): structural modification at the C-4 position

  摘要：

  The title dithioxyloside 1, an orally active antithrombotic agent, as its 2,3-isopropylidene acetal, was converted into the corresponding glycos-4-ulose, which served as precursor via reduction to the 4-epimer of 1 and via oximation-reduction to the 4-acetamido-4-deoxy 4-epimer of 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00314-0
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-β-D-xylopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-α-L-threo-pentopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Chemical interconversions of 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-d-xylopyranoside (Beciparcil®): structural modification at the C-4 position

  摘要：

  The title dithioxyloside 1, an orally active antithrombotic agent, as its 2,3-isopropylidene acetal, was converted into the corresponding glycos-4-ulose, which served as precursor via reduction to the 4-epimer of 1 and via oximation-reduction to the 4-acetamido-4-deoxy 4-epimer of 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00314-0