3-cyanobenzaldehyde diethyl acetal | 945981-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyanobenzaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 3-(Diethoxymethyl)benzonitrile
• CAS: 945981-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PFIUEWPLOZSSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanobenzaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(1H-四唑)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  甲酰基苯甲酸的硫代氨基甲唑酮是雌酮硫酸酯酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  微生物代谢物madurahydroxylactone（一种多取代的苯并[a]萘并苯醌）的硫代半碳唑酮先前已被我们报道为雌酮硫酸酯酶的有效非甾体抑制剂（环己基硫代半碳酰胺1，IC50为0.46 microM）。现已确定1的活性药效基团为2-甲酰基-6-羟基苯甲酸环己基硫代半脲（25，IC50 4.2 microM）。在寻找抗激素依赖性乳腺癌的新型药物中，将活性部分结构衍生化。活性的进一步大幅度提高是通过官能团的逆转实现的，从而导致了5-甲酰基水杨酸（35，IC50 0.05 microM）和3-甲酰基水杨酸（34，IC50 0.15 microM）的环己基硫代半氨基咔唑酮成为迄今确定的最有效的类似物。两种化合物均被证明是雌酮硫酸酯酶的非竞争性抑制剂，其Ki值分别为0.13 microM和0.12 microM。这些化合物在母鸡的受精卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。

  DOI：

  10.1021/jm0611657
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-cyanobenzaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  甲酰基苯甲酸的硫代氨基甲唑酮是雌酮硫酸酯酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  微生物代谢物madurahydroxylactone（一种多取代的苯并[a]萘并苯醌）的硫代半碳唑酮先前已被我们报道为雌酮硫酸酯酶的有效非甾体抑制剂（环己基硫代半碳酰胺1，IC50为0.46 microM）。现已确定1的活性药效基团为2-甲酰基-6-羟基苯甲酸环己基硫代半脲（25，IC50 4.2 microM）。在寻找抗激素依赖性乳腺癌的新型药物中，将活性部分结构衍生化。活性的进一步大幅度提高是通过官能团的逆转实现的，从而导致了5-甲酰基水杨酸（35，IC50 0.05 microM）和3-甲酰基水杨酸（34，IC50 0.15 microM）的环己基硫代半氨基咔唑酮成为迄今确定的最有效的类似物。两种化合物均被证明是雌酮硫酸酯酶的非竞争性抑制剂，其Ki值分别为0.13 microM和0.12 microM。这些化合物在母鸡的受精卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。

  DOI：

  10.1021/jm0611657

文献信息

• Cyanation of Aryl Bromides with K₄[Fe(CN)₆] Catalyzed by Dichloro[bis{1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine}]palladium, a Molecular Source of Nanoparticles, and the Reactions Involved in the Catalyst-Deactivation Processes
  作者：Roman Gerber、Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201102936

  日期：2012.3.5

  efficiently converted various electronically activated, nonactivated, and deactivated aryl bromides, which may contain fluoride atoms, trifluoromethane groups, nitriles, acetals, ketones, aldehydes, ethers, esters, amides, as well as heterocyclic aryl bromides, such as pyridines and their derivatives, or thiophenes into their respective aromatic nitriles with K4[Fe(CN)6] as a cyanating agent within 24 h in

  二氯[双1-（二环己基）哌啶}]合钯[（P （NC 5 H ^ 10）（C 6 H ^ 11）2 }）2的PdCl 2 ]（1）是一种高活性和通常适用C  C交叉偶联催化剂。除了在Suzuki，Heck和Neshishi反应中具有高催化活性外，化合物1还可以有效地转换各种电子活化，非活化和失活的芳基溴化物，这些芳基溴化物可能包含氟原子，三氟甲烷基团，腈，缩醛，酮，醛，醚，酯，酰胺，以及杂环芳基溴化物，例如吡啶及其衍生物在只有0.05 mol％催化剂的情况下，在140°C的NMP中，在24 h内将K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化剂，将噻吩或噻吩转化为其各自的芳族腈。催化剂失活过程表明，当涉及纳米颗粒时，过量的氰化物有效地影响了分子机理并抑制了催化作用，这是由于形成了惰性的氰化物络合物，例如[Pd（CN）4 ] 2−，[（CN）3Pd（H）] 2-和[（CN）3 Pd（Ar）] 2-
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AROMATISCHEN NITRILEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING AROMATIC NITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE NITRILES AROMATIQUES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998037058A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (DE) Aromatische Nitrile werden aus Chloraromaten mit Alkalicyaniden in Gegenwart von Nickel-Katalysatoren vorteilhaft hergestellt, indem man in Gegenwart eines gegebenenfalls cyclischen Ketons mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen arbeitet.(EN) The invention relates to an advantageous method for producing aromatic nitriles from chloroaromates with alkali cyanides in the presence of nickel catalysts by working in the presence of a possibly cyclic ketone having at least 4 carbon atoms.(FR) Des nitriles aromatiques sont fabriqués avantageusement à partir de produits aromatiques chlorés amenés à réagir avec des cyanures alcalins en présence de catalyseurs au nickel, en opérant en présence d'une cétone, éventuellement cyclique, ayant au moins 4 atomes de carbone.

  (德)芳香族腈可在氯芳香族化合物与碱性腈的反应中，通过在镍催化剂的存在下，采用可能为环状的、至少含4个碳原子的酮来高效制备。 (英)本发明涉及一种通过在镍催化剂的存在下，使用可能为环状的、至少含4个碳原子的酮，利用氯芳香族化合物与碱性腈反应来高效制备芳香族腈的方法。 (法)芳香族腈系通过在镍催化剂的存在下，令氯芳香族化合物与碱性腈反应，同时采用可能为环状的、至少含4个碳原子的酮来实现其高效制备。
• MEDWID, JEFFREY B.;PAUL, ROLF;BAKER, JANNIE S.;BROCKMAN, JOHN A.;DU, MILA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1230-1241
  作者：MEDWID, JEFFREY B.、PAUL, ROLF、BAKER, JANNIE S.、BROCKMAN, JOHN A.、DU, MILA+

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AROMATISCHEN NITRILEN
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP0968177A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• US6162942A
  申请人：——

  公开号：US6162942A

  公开（公告）日：2000-12-19