3-[(4-Bromophenyl)methyl]-7-nitroquinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-7-nitroquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O₃
• 分子量: 360.167
• InChiKey: BUCRIANTHMDOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Bromophenyl)methyl]-7-nitroquinazolin-4-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 4(3H)-喹唑啉酮衍生物作为潜在抗癌剂的合成与评价

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的 4(3H)-喹唑啉酮并评估了它们对一组人癌细胞系 MDA-MB-231 和 MCF-7（乳腺）、HCT-116 和 HT-29（结肠）的细胞毒活性。和 A549（肺）。在测试的化合物中，22a 对 MDA-MB-231 (IC50: 3.21 μM) 和 HT-29 (IC50: 7.23 μM) 细胞系表现出有希望的细胞毒活性。使用乳腺癌细胞系MDA-MB-231研究了化合物22a的作用机制和细胞凋亡诱导作用。用化合物 22a 处理 MDA-MB-231 细胞系显示出典型的细胞凋亡形态，如细胞收缩、染色质凝聚和马蹄形细胞核形成。流式细胞术分析表明，该化合物以剂量依赖性方式诱导细胞周期停滞的 G0/G1 期。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127097
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-7-nitroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4(3H)-喹唑啉酮衍生物作为潜在抗癌剂的合成与评价

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的 4(3H)-喹唑啉酮并评估了它们对一组人癌细胞系 MDA-MB-231 和 MCF-7（乳腺）、HCT-116 和 HT-29（结肠）的细胞毒活性。和 A549（肺）。在测试的化合物中，22a 对 MDA-MB-231 (IC50: 3.21 μM) 和 HT-29 (IC50: 7.23 μM) 细胞系表现出有希望的细胞毒活性。使用乳腺癌细胞系MDA-MB-231研究了化合物22a的作用机制和细胞凋亡诱导作用。用化合物 22a 处理 MDA-MB-231 细胞系显示出典型的细胞凋亡形态，如细胞收缩、染色质凝聚和马蹄形细胞核形成。流式细胞术分析表明，该化合物以剂量依赖性方式诱导细胞周期停滞的 G0/G1 期。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127097