(5S,6R,7R,8S)-6,7,8,9,10-pentahydroxy-5-methoxy-7-methyl-6,8-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione | 98670-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (5S,6R,7R,8S)-6,7,8,9,10-pentahydroxy-5-methoxy-7-methyl-6,8-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione
• 英文别名: (1SR,2SR,3RS,4SR)-1,2,3,4-Tetrahydro-1,2,3,5,8-pentahydroxy-4-methoxy-2-methyl-9,10-anthraquinone
• CAS: 98670-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈
• 分子量: 336.298
• InChiKey: UCPIKEZGPWXHGM-JONQDZQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 (5S,6R,7R,8S)-6,7,8,9,10-pentahydroxy-5-methoxy-7-methyl-6,8-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione 在 三乙胺 作用下， 生成 (7SR,8SR,9RS,10SR)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,7,8,9,11-pentahydroxy-10-methoxy-8-methyl-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIX。氢芳香环上具有五个取代基的醌类抗生素

  摘要：

  由环萘沙林（6）和二烯7得到的加合物8通过环氧化（15）并用碱处理合成烯烃25。甲硅烷基醚25的裂解产生烯丙基醇26，其可以被环氧化以得到28和30，随后被甲醇裂解以产生甲基醚32和33。通过X射线分析确认了由33得到的丙酮化物36的相对构型。因此，相对配置1a证明了甲酚A的制备。进一步，大众spectrometrical调查支持异构体的立体化学31 - 33。四环anthracyclinones 40 - 42通过的第尔斯-阿尔德反应来合成31，33，和36与1-甲氧基- 1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850703
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2S,3R,9bS)-2,3,4,9-tetrahydroxy-2-methyl-3,9b-dihydro-1aH-anthra[1,2-b]oxirene-5,8-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S,6R,7R,8S)-6,7,8,9,10-pentahydroxy-5-methoxy-7-methyl-6,8-dihydro-5H-anthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIX。氢芳香环上具有五个取代基的醌类抗生素

  摘要：

  由环萘沙林（6）和二烯7得到的加合物8通过环氧化（15）并用碱处理合成烯烃25。甲硅烷基醚25的裂解产生烯丙基醇26，其可以被环氧化以得到28和30，随后被甲醇裂解以产生甲基醚32和33。通过X射线分析确认了由33得到的丙酮化物36的相对构型。因此，相对配置1a证明了甲酚A的制备。进一步，大众spectrometrical调查支持异构体的立体化学31 - 33。四环anthracyclinones 40 - 42通过的第尔斯-阿尔德反应来合成31，33，和36与1-甲氧基- 1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850703