(2S,3S)-3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-5-methyl-1-(phenylamino)hexane | 109996-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-5-methyl-1-(phenylamino)hexane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-anilino-2-hydroxy-5-methylhexan-3-yl]carbamate
• CAS: 109996-74-9
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 322.448
• InChiKey: IMVOWZDSNRGAKD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  70.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-5-methyl-1-(phenylamino)hexane 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-anilino-2-hydroxy-5-methylhexan-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  包含新型Leu-Val替代物的新型人肾素抑制剂。

  摘要：

  提出了一些非肽片段的立体选择性合成，这些片段在人类血管紧张素原中起Leu10-Val11易断裂键替代的作用。用各种硫，氧，氮和碳亲核试剂打开N保护的氨基烷基环氧化物3是制备这些新片段4-8的关键反应。这些片段与模拟血管紧张素原中位置8和9的受保护二肽的偶联产生了人肾素的抑制剂，即使该分子不包含超出血管紧张素原的Val11侧链的功能。优选与Val侧链的R基团非常相似的R基团。因此，异丙基大于或等于高级烷基大于苯基大于取代苯基。硫是最好的X基团；氧化导致抑制力轻微（X = SO2）和明显（X = SO）降低。当用纯化的人肾素在pH 6.0下测试时，一种这样的抑制剂60的IC50为13 nM。这些小抑制剂的显着活性被认为部分是由于片段的羟基起过渡状态类似物的作用。其中，含有组氨酸的抑制剂相对于相关的天冬氨酸蛋白酶胃蛋白酶对肾素表现出明显的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00392a015
• 作为产物：
  描述：

  3-t-butyloxycarbonylamino-5-methyl-1,2-oxohexane 、 苯胺 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LULY, JAY R.;YI, NWE;SODERQUIST, JEFF;STEIN, HERMAN;COHEN, JEROME;PERUN, +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1609-1616

  摘要：

  DOI：