(3R,4R)-4-Benzyloxycarbonyloxy-3-((S)-2-formyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl)-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester | 595583-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3R,4R)-4-Benzyloxycarbonyloxy-3-((S)-2-formyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl)-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,3R,4R)-3-[[(1S)-2-formyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-2-(methoxymethylidene)-4-phenylmethoxycarbonyloxyhexanoate
• CAS: 595583-87-2
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₇
• 分子量: 534.609
• InChiKey: HTZVCNJCLZRJNM-JZZAIGJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Benzyloxycarbonyloxy-3-((S)-2-formyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl)-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3R,4R)-4-Benzyloxycarbonyloxy-3-((2'S,3'R)-1'-formyl-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2'-ylmethyl)-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Us-7和-8的第一个不对称全合成，新的D-seco Corynanthe型虫生物碱：Us-7的结构修订和绝对立体化学的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-缩水甘油开始，完成了新型D-seco Corynanthe型氧吲哚Us-7和Us-8的不对称全合成。Us-7的结构从报道的结构（3R，7S）修订为结构22（3S，7R），并建立了两种生物碱在C15的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol035128a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,3R,4R)-3-[2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]-2-(methoxymethylidene)-4-phenylmethoxycarbonyloxyhexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4R)-4-Benzyloxycarbonyloxy-3-((S)-2-formyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl)-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Us-7和-8的第一个不对称全合成，新的D-seco Corynanthe型虫生物碱：Us-7的结构修订和绝对立体化学的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-缩水甘油开始，完成了新型D-seco Corynanthe型氧吲哚Us-7和Us-8的不对称全合成。Us-7的结构从报道的结构（3R，7S）修订为结构22（3S，7R），并建立了两种生物碱在C15的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol035128a

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Us-7 and -8, Novel <i>D</i>-<i>s</i><i>eco</i> Corynanthe-Type Oxindole Alkaloids from <i>Uncaria </i><i>a</i><i>ttenuata</i>:  Structure Revision of Us-7 and Determination of Absolute Stereochemistry
  作者：Hiromitsu Takayama、Rika Fujiwara、Yasuko Kasai、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1021/ol035128a

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Starting from (S)-glycidol, the asymmetric total synthesis of novel D-seco Corynanthe-type oxindoles Us-7 and Us-8 was accomplished. The structure of Us-7 was revised from the reported structure 1 with the (3R,7S) form to structure 22 with (3S,7R), and the absolute stereochemistry at C15 of both alkaloids was established.

  [反应：见正文]从（S）-缩水甘油开始，完成了新型D-seco Corynanthe型氧吲哚Us-7和Us-8的不对称全合成。Us-7的结构从报道的结构（3R，7S）修订为结构22（3S，7R），并建立了两种生物碱在C15的绝对立体化学。