N-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酰胺 | 5378-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamido-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(acetylamino)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole；2-Acetylamino-5-methyl-1,3,4-oxadiazol；5-Acetamino-2-methyl-1,3,4-oxadiazol；2-Acetamino-5-methyl-1,3,4-oxdiazol；N-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-acetamide；N-(methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-acetamide；N-(Methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-acetamid；n-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 5378-58-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00466377
• 分子量: 141.129
• InChiKey: FMYGZTYBSSBVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酰胺 、 异氰酸苯酯 在 吡啶 作用下， 生成 1-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-3-phenyl-[1,3]diazetidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Gehlen,H.; Just,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 692, p. 151 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰氨基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到N-(5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  竞争性杂环重排的实验和DFT研究。第2部分：1个1-原子侧链与经典的三原子侧链（Boulton-Katritzky）的3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑环重排‡

  摘要：

  对3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑的碱催化重排进行的实验研究证明了一种新的反应途径，该途径可与著名的环简并的布尔顿-Katritzky重排（BKR）竞争。新的反应由一个单原子的侧链重排组成，该侧链被碱基激活，在比BKR更高的温度下发生，并且不可逆地导致产生相应的2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。据报道，广泛的DFT研究阐明了拟议的反应机理并比较了三种可能的固有途径：（i）可逆的三原子侧链环简并BKR，（ii）环收缩-环扩展路线（RCRE），以及（iii）单原子侧链重排。计算研究的结果指出，后一种途径在动力学上优于RCRE，可以视为先前提出的C（3）-N（2）迁移-亲核攻击-环化（MNAC）的基态类似物光化学激活的途径。MNAC包括重氮基中间体的形成，其中涉及环外氮，最终演变成碳二亚胺中间体（迁移）。后者经历单个分子内亲核攻击-环化步骤，最终生成2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1021/jo701306t

文献信息

• Stereoselective S-oxidation of 5-substituted 4-acetyl-Δ²-1,3,4-thia-diazolines: X-ray crystal structure of 4-acetyl-2-acetylamino-5-methy-5-phenyl-Δ²-1,3,4-thiadiazoline 1-oxide
  作者：Seiju Kubota、Kouhei Toyooka、Naoya Yamamoto、Masayuki Shibuya、Masaru Kido

  DOI：10.1039/c39820000901

  日期：——

  N.m.r. spectroscopy and X-ray crystallography show that oxidation of 5-substituted 4-acetyl-2-acetylamino-Δ2-1,3,4-thiadiazolines with m-chloroperbenzoic acid gives the corresponding Δ2-1,3,4-thiadiazoline 1-oxides; the novel reactions of the product (2a) are also described.

  N.m.r. 光谱和 X 射线晶体学显示，用间氯过苯甲酸氧化 5-取代的 4-乙酰基-2-乙酰氨基δ2-1,3,4-噻二唑啉，可得到相应的δ2-1,3,4-噻二唑啉 1-氧化物；还描述了产物 (2a) 的新型反应。
• Stolle, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1122
  作者：Stolle

  DOI：——

  日期：——
• Gehlen,H.; Just,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 703, p. 131 - 135
  作者：Gehlen,H.、Just,M.

  DOI：——

  日期：——
• Stolle; Fehrenbach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 122, p. 306
  作者：Stolle、Fehrenbach

  DOI：——

  日期：——
• Hagedorn,I.; Winkelmann,H.-D., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 850 - 855
  作者：Hagedorn,I.、Winkelmann,H.-D.

  DOI：——

  日期：——